157976. lajstromszámú szabadalom • Eljárás furazán-származékok előállítására

MAGTAB KÉP&ÖZTARSASAG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADÁS, ifll 1ÍRÁS Bejelentés napja: 1968. II. 06. (GE—697) Svájci elsőbbsége: 1967. II. 07. (1895/67) Közzététel napja: 1970. VI. 06. Megjelent: 1971. X. 15. 157976 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 85/56 Feltalálók: Dr. Lehmann Claude vegyész. Dr. Renk Ernst vegyész, Dr. Gagneux- Andre vegyész, Easel, Svájc Tulajdonos: J. R. GEIGY A. G. cég Basel, Svájc Eljárás furazán-származékök előállítására A találmány új furán-származékoknak, valamint az e vegyületeket hatóanyagként tartalmazó gyógyszerkészítményeknek az előállítására vonatkozik. A csatolt rajz szerinti (I) általános képletnek 5 megfelelő vegyületek — e képletben Rí hidrogént, vagy rövidszénláncú alkilgyököt, R> az o- vagy m-helyzetben álló rövidszénláncú alkilgyököt képvisel — eddig nem voltak ÍÜ ismeretesek. Azt találtuk, hogy ezek a vegyületek értékes farmakológiai tulajdonságokkal rendelkeznek. , A központi idegrendszert tompító, antikonvulzív és izomrelaxáns hatásuk van. 15 E hatásaik alapján az (I) általános képletű új vegyületek a gyógyászatban gyengébb izgalmi állapotok megnyugtatására és izom-merevségek megszüntetésére alkalmazhatók, pl. reumás 20 megbetegedések, fibrositis, bursitis, myositis, spondylitis, discopathia és torticollis eseteiben. *• Az (I) általános képletű vegyületekben Rí és R2 helyén rövidszénláncú alkilcsoportként pl. metil-, etil-, propil-, izopropil-, butil-, izobutil-, 25 szék. butil-, terc.-butil-, pentil-, izopentil- vagy 2*,2-dimetilpropil-csoportok állhatnak; az R| csoport o-, m-, vagy p-helyzetben állhat. Az (I) általános képletű vegyületek a találmány értelmében ory módon állíthatók elő, hogy 30 valamely (II) általános képletű vegyületet — e képletben Rí és R2 jelentése megegyezik az (I) általános képlet alatt adott meghatározás szerintivel —• vagy egy ilyen vegyület alkálifémsóját 2 mól-ekvivalens hidroxilaminnai reagáltatjuk. A (II) általános képletű vegyületek alkálifémsóiként pl. nátrium- vagy káliumsók alkalmazhatók. A reakció előnyösen valamely oldószerben, kondenzálószer jelenlétében folytatható le. Oldószerként különösen hidroxilcsoportot tartalmazó oldószerek, mint pl. rövidszénláncú alkanolok vagy víz alkalmazhatók. Kondenzálószerként pl. alkálifémhidroxidok, mint nátriumvagy káliumhidroxid, továbbá alkáliföldfémhidroxidok, mint kalcium- vagy báriumhidroxid, továbbá az említett alkálihidroxidoknak megfelelő karbonátok kerülhetnek alkalmazásra. A hidroxilamint előnyösen feleslegben, ásványi savas só, pl. hidroklorid alakjában alkalmazzuk és a bázist feleslegben alkalmazott kondenzálószer segítségével szabadítjuk fel. Kiindulóanyagként oly (II) általános képletű vegyületek alkalmazhatók, amelyekben az Rí és R2 helyettesítők megfelelnek az (I) általános képlet alatt adott meghatározásnak, valamint ezek alkálifémsói is. Ezeket a kiindulóanyagokat pl. .olymódon állíthatjuk elő, hogy a benzolgyűrűben az Rt és R2 gyökökkel helyettesített 157976