157869. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-(halogénfenilamino)-imidazolin-2-származékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1969. II. 07. (AE—288) ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Német Demokratikus Köztársaság-beli | elsőbbsége: 1968. III. 11. (WP 12 p/130 778) Közzététel napja: 1970. IV. 08. Megjelent: 1971. III. 01. 157869 Nemzetközi osztályozás: C 07 d2 (.. %<s 3ä£csuaysr/^ * Jvidíúni Feltalálók: Dr. Lehmann Dieter vegyész, Dr. Pöpel Werner vegyész, Dr. Faust Gottfried vegyész, Dr. Fiedler Werner vegyész, Radebeul, Német Demokratikus Köztársaság Tulajdonos: VEB Arzneimittelwerk Dresden cég, Drezda, Német Demokratikus Köztársaság Eljárás 2-(halogénfeniIamino)-imidazolin-2-származéko| k előállítására A találmány tárgya eljárás az (I) általános képletű 2-(halogénfenilammo)-imidazolin-2-származékok és azok sói előállítására. Az (I) általános képletben szereplő szubsztituensék jelentése a következő: legalább egyik R1; R 2 és R 3 szubsz- 5 tituens halogénatom, míg a többi gyökök hidrogénatomot és/vagy halogénatomot jelentenek. Halogénatomon klór-, brórn- vagy jódatomot értünk, emellett az Rx —R 3 szubsztituensék a fenilgyűrű 2—6 helyzetében tetszés szerint áll- io hatnak. A találmány szerinti vegyületek sóik formájában a gyógyászatban vérnyomáscsökkentőszerként hasznosíthatók különböző eredetű magas vérnyomás gyógykezelésére. ' 15 A találmány szerinti vegyületek továbbá más 2-arilamino4midazolinszármazékok előállítása számos korábbi szabadalom tárgyát képezi. Az ismert eljárások szerint N-aril-tiokarbamidot, illetve a megfelelő izotioroniumsót oldószerek 2 o jelenlétében vagy távollétében etiléndiaminnai reagáltatják, vagy N-aril-N'-béta-aminoetil-'karbamidokat, illetve a megfelelő tiokarbamidokat etiléndiáminnal pirolizálják. Az említett módszereken kívül, amelyek 2- 25 -arilamino-imidazolinek előállítására alkalmasak [J. Org. Chemistry 24, 819—820 és 884—886, (1959), 2 899 426 számú USA szabadalmi leírás és 842 065 számú NSzK szabadalmi leírás] egyéb előállítási módszerek is ismeretessé váltak, ame- se lyek azonban az ariigyök bizonyos helyettesítőinek jelenlétében nem kivitelezhetők. Így pl. H. Najer és munkatársainak (Bull. Soc. Chim. France, 1961., 2114) sikerült 2-fendlamino-imidazolin-2-t 1,3-imidazolidinon-(2)^ből foszforpentakloriddal és anilinnel előállítani, ugyanez a reakció azonban nem megy végbe, ha 2-(2',6'-dimetilfemlamino)-imidazolin-2 előállítására 2,6--dimetilanilin kiindulóanyagot tartalmaznak. Hasonlóképpen a 2-arilamino-imidazolm-2-származéfeok szintézise 2-alkilmerkapto-imidazolin-2 és anilin, illetve helyettesített andlinek felhasználásával rendkívül gyenge kitermeléssel megy végbe, vagy helyettesített aminokkal egyáltalában nem kivitelezhető, jóllehet, más aminos reakciókomponensek esetében Aspinel és Bianco szerint (J. Amer. Chem. Soc. 73, 602, 1951) ez a reakció sikeresen kivitelezhető. Végül megemlítjük, hogy a 2-arilamino-imidazolin-2-származékok előállítása l-aril-3-nitroguamdinből etiléndiamin felhasználásával is történhet (J. Chem. Soc. 1965., 474). Az összes felsorolt eljárás 2-arilamino-imidazolin-2-származékok előállítására a rendkívül alacsony hozam, a kiindulóanyagok bonyolult előállítási módja, a végtermékek izolálási és tisztítási nehézsége, a részben szükséges magas reakcióhőmérséklet és a képződött merkaptánok szennyező hatása folytán sok hátránnyal jár. 157869
