157811. lajstromszámú szabadalom • Pesticid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására

." — SZABADALMI 157811 MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG LEÍRÁS A Nemzetközi osztályozás: lÉi^KÜk A 01 n 9/00; ^P Bejelentés napja: 1968. V. 28. (El—297) C 07 d 51/36 ORSZÁGOS Közzététel napja: 1970. II. 06. •''-•..:.TALÁLMÁNYI HIVATAL Megjelent: 1971. X, 01. Feltalálók: Davenport James David vegyész, Indianapolis, Indiana, Hackler Ronald Erwin vegyész, State College, Pennsylvania, Taylor Harold Mellon vegyész, Indianapolis, Indiana, Amerikai Egyesült Államok Tulajdonos: Eli Lilly and Company, Indianapolis, Indiana, Amerikai Egyesült Államok Pesticid készítményeik és eljárás a hatóariyagoik előállítására A találmány tárgyát pesticid készítmények képezik, amelyek aktív alkotórészként I általános képletű szubsztituált 5-pirimidin-származékokat — ahol 5 R jelentése 1—13 szénatomos alkilcsoport, 3— 8 szénatomos cikloalkálcsoport vagy fenilgyök, R1

benzál-, fenil-, tienil- vagy furilgyököt, 1— 13 szénatomos alkilcsoportot vagy 3—8 szénatomos cikloalkilcsoportot képvisel és " 10 X hidrogénjatomot, halogénatomot, hidroxil-, rövidszénláncú aciloxi-, amino-, cián-, (rövidszénláncú iacil)^amino-, 1—13 szénatomos alkil-, 1—3 szénatoimos alkoxi-, 1—3 szénatomos alkilmerkapto-, anilino-, heterociklusos merkapto- 15 vagy hidroxüaminoosoportot jelent —, valamint azok nem mérgező savas addíciós sóit tartalmazzák, kivéve az 5-izopropil-pirimidint és 5-izobeptil-pirimidlnt, valamint eljárás a hatóanyag előállítására. 20 Az I általános képletű «zubsztituált 5-pirimidin^származékokat és azok nem mérgező savas addíciós sóit a találmány értelmében az alábbi módon állítjuk elő: 25 A) amikor X jelentése hidroxilcsoport: egy 5--hailogen-pirimidint II általános képletű ketonnal — ahol R és R1 a fenti jelentésűek — és alkáliifémalkillal reagáltatunk hidegen, alacsony 30 olvadáspontú poláris szerves oldószer vagy oldószer-elegy jelenlétében; B) amikor X jelentése hidrogénatom: 1. egy III általános képletű szubsiztituált maloíisavésztert — ahol R és R1 a fenti jelentésűek és R" és R'" rövidszénléncú a'lkilgyököket jelentenek — karfoamiddal vagy megfelelően helyettesített karbaniid-származéjkkial reagáltatunk, a kapott barbitursav-jszármazékot foszforoxihalogeniddel hozzuk reakcióba, majd a keletkező trihalogénpirimidin-származékot hidrogénezzük vagy • : . 2. a fenti A) lépés szerint kapott alkoholt redukálószerrel redukáljuk, hogy a hidroxilcsoportot hidrogénatomra cséréljük; C) amikor X jelentése ciáncsoport: 5-halogénpirimidint IV általános képletű vegyülettel reagáltatjuk — ahol R és R1 a fenti jelentésűek — oldószer és álkálifémamid jelenlétében; D) amikor X jelentése balogénatoim: a fenti A) lépés szerint kapoitt alkoholt halogénezőszerrel hozzuk reakcióba, hogy az alkohol hidroxilcsoport ját a megfelelő halogénatomra cseréljük; E) amikor X jelentése 1—3 szénatomos alkoxicsoport: a fenti D) lépés szerint kapott 5-a-halogénpirimidint a megfelelő alkálifémalkoxid alkanolos oldatával vagy folyékony ammónia, megfelelő vízmentes alkanollal készített telített oldatával reagáltatjuk; 157811