157689. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 4-aril-1,2,3,6-tetrahidropiridin-származékok tiszta állapotában történő kinyerésére
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS SZOLGALATI TALÁLMÁNY 157689 Bejelentés napja: 1068. XI. 02. (Rí—351) Nemzetközi osztályozás: C 07 d 31/20 ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1970. II. 06. Megjelent: 1971. I. 30. Feltalálók: Ben'ke Béla otkl. vegyészmérnök, Jäger Sándor oki. vegyészmérnök, Lenkefi Zoltánné technikus, Budapest Tulajdonos: Richter Gedeon Vegyészeti Gyár Rt., Budapest Eljárás 4-aril-l,2,3,6-íeítrahidropiridin-származékok tiszta állapotban történő kinyerésére A találmány tárgyát új eljárás képezi a 4-aril-1,2,3,6-tetrahidropiridin származékoknak az előállítási reakcióelegyekből tiszta állapotban történő kinyerésére. Az (I) általános képletnek megfelelő 4-aril-l, 5 2,3,6-tetrahidropiridin-származékok — ahol R hidrogén- vagy halogénatomot képvisel — az iparban egyre nagyobb jelentőségre tesznek szert, mint korróziógátlószerek, textilkikészítő anyagok gyártására (vö. 2 775 590 sz. amerikai 10 szab. leírás), továbbá a gyógyszeriparban főként trankvilláns hatású gyógyszerek, pl. a 4-(p-klórfenil)-l-(3'-p-fluorbenzoil-propil)-piperidin-4-ol (Haloperidol, vö. P. A. J. Janssen és mtsai, J. Med. Pharm. Chem. 1, 281—297, 1959) előál- 15 lítása során alkalmazott kiindulóanyagok. Ezeket a vegyületeket az ismert eljárások szerint a kívánt terméknek megfelelően helyettesített a-metilsztirol formaldehiddel és ammo- 20 niumkl riddal való reagáltatása [H. D. Hartough és mtsai, 2 647 117 sz. USA szab. leírás; Chem. Abstr. 48, 8265 (1954] és az így kapott (II) képletű 6-metil-6-aril-tetrahidro-l,3-oxazinból sav hatására történő vízlehasítás [C. J. 25 Schmidle, R. C. Mansfield, J. Am. Chem. Soc. 78, 1702 (1956)] útján állítják elő az A/reakcióképletnek megfelelően. Az (I) képletű reakcióterméknek a reakcióelegyből való kinyerése az irodalom szerint oly 30 módon történik, hogy a reakcióelegyet vizes alkálilúggal meglúgosítják, szerves oldószerrel pl. toluollal extrahálják, a szerves oldószeres kivonatot bepárolják és a maradékot vákuumban frakcionálják. A kapott olajszerű vagy ikrás mézhez hasonló konzisztenciájú főpárlat ibolyántúli spektrofotometriás módszerrel vizsgálva 60—75% 4-aril-l,2,3,6-tetrahidropiridin (I) tartalmat mutat; a tiszta termékre számított hozam, a kiinduló sztirolszármazékra vonatkoztatva 30—35%. Ennek az irodalomban leírt izolálási módszernek súlyos hátránya, hogy az alkálilúgos túllúgosítás következtében a reakcióelegyből, amely a kívánt 4-aril-l,2,3,6-tetrahidropiridin termék mellett reagálatlan (II) képletű tetrahidro-1,3-oxazin-származékot, nagyobb molekulasúlyú polimerizációs termékeket, mint N,N'-métilén-bisz(6-metil-6-aril-tetrahidro-l,3-oxazin)^t, és N,N'-metilén-bisz' (4-aril-l,2,3,6-tetrahidropiridin)-t valamint kisebb molekulasúlyú hidrolízistermékeket is tartalmaz, az összes szerves bázis, tehát az említett melléktermékek is a szerves oldószeres fázisba mennek át, ahol azután az oldószer eltávolítása és a termék frakcionálása során a hő hatására a heterogén összetételű elegyben még további reakciók játszódnak le és ennek folytán kátrányszerű konzisztenciájú, nehezen feldolgozható nyers reakcióterméket kapunk. 157689
