157668. lajstromszámú szabadalom • Eljárás benzofenon-származékok előállítására

MAGTAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1967. I. 18. Amerikai Egyesült Ällamdk-beli elsőbbsége: 1966. I. 19. Közzététel napja: 1970. II. 06. Megjelent: 1970. XII. 31. (HO—1099) 157668 Nemzetközi osztályozás: C 07 c 49/80 Feltalálók: Fryer Rodney Ian vegyész, North Caldwell N. J., Reeder Earl vegyész, Nutley,' N. J., Sternbaoh Leo Henryk vegyész, Upper Monoclair, N. J., Amerikai Egyesült Államok Tulajdonos: F, Hofimann-'La Roche & Co. Aktiengesellschaft, Basel, Svájc Eljárás benzofenon-származékok előállítására l Találmányunk tárgya új eljárás (I) általános képletű új vegyületek előállítására (mely képletben Rí jelentése klór- vagy brómatom és X jelentése klór-, bróm- vagy jódatom). A találmányunk tárgyát képező eljárást az jellemzi, hogy valamely (II) általános 'képletű vegyületet (mely képletben Rí és X jelentése a fent megadott és L jelentése könnyen kilépő, a védő-csoport szerepét betöltő csoport) proton-donor jelenlétében melegítünk. Különösen előnyös az" Rj toelyén klóratomot tartalmazó (I) képletű vegyület. A taMlmányunk tárgyát képező eljárásinál kiindulási anyagkiént felhasznált (II) képletű vegyületeket pl. oly módon állíthatjuk elő, hogy kilépő csoportként tozil-osoportot tartalmazó (III) képletű vegyületet (mely képletben Rí jelentése a fent megadott) valamely (V) általános képletű vegyülettel reagáltatunk (mely képletben X jelentése a fent megadott és Y jelentése klóratom, brómatom vagy jódatom). (V) képletű vegyületként pl. il,2-diklóretán, 1,2-dibrómetán, l-klór-2-bróm-etán stb. alkalmazható. A (III) képletű vegyületben a tozu-csoporthoz kapcsolódó nitrogénatomon levő hidrogénatomot a reakció előtt célszerűen pl. nátriumhidriddel, nátriummetiMttal stb. niátriumatomra lecseréljük, a képződő nátrium-származékot valamely (V) képletű vegyülettel reagáltatjuk, majd a kapott (IV) általános képletű vegyületben (mely képletben Rj és X jelentése a fent megadott) a tozil-csoportot lehasítjuk. 5 A találmányunk szerinti eljárásnál a kilépőcsoport különösen előnyösen tozil-csoport leshet. A tozil-csoport előnyösen oly módon távolítható el, hogy egy {IV) képletű vegyületet megfelelő proton-donor (pl kénsav stb.) jelenlétéin ben hevítünk. A tozil-csoport lehasítása után (I) képletű vegyületet kapunk. A' fentiekben a tozil-csoport a (II) képletű vegyületekben levő „kilépő-csoport" illusztrá^-15 lására szolgált. A (II), (III) és (IV) képletű vegyületekben a tozil-osoport helyett természetesen más alkalmas „kilépő-csoport" is jelen lehet (pl. más arilszuMönil-csoportok, pl. benzolszulfonil-csoport stb.; vagy acilngyakök, pl. 20 aoetíl-gyök, stb. A kilépő csoport előnyösen aicil-ngyök, benzolszulfonil-osoport vagy valamely, e vegyület-csoporthoz tartozó gyök lehet. Az ilyen „kilépő-csoporttal" szemben támasztott egyetlen követelmény, hogy a talál-25 mányunk tárgyát képező eljárásinál alkalmazható legyen; azaz az anilin-nitrogénaitomról a szokásos 'módszereikkel könnyen ismét lehasítható legyen. Az új (I) képletű vegyületek értékes gyógyá-30 szati alapanyagok, melyek egyszerű módsze-157668