157593. lajstromszámú szabadalom • Eljárás helyettesített benzamidinek előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS SZOLGÁLATI TALÁLMÁNY 157593 álÉlfe Nemzetközi osztályozás: C 07 c4 lip Bejelentés napja: 1967. XII. 28. (Cl—764) ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1969. IX. 22. Megjelent: 1970. XII. 31. Feltalálók: Schawartz József vegyész, 30%, Hornyákné Hámori Mária vegyészmérnök, 17,5%, Dir. Körmöczy György állatorvos, 25%, Szüts Tamás vegyészmérnök, 17,5%, Tárnics Ernő vegyésztechnikus, 10%, Budapest Tulajdonos: CHINOIN Gyógyszer- és Vegyészeti Termékek Gyára Rt., Budapest Eljárás helyettesített benzamidinek előállítására Ismeretes, hogy a 4-hexiloxi-N,N-dibutilnaftamidin-klórhidrát eredményesen használható Hymenolepis nana, Oocharistica symmetria, Dipylidkium caninum és Taenia pisiformis ellen, továbbá az Echinococcus granulosus leküzdésé- 5 nél, tehát fontos féregűzőszer (Nature 206, 408 1965.) Egyéb. 4-alkoxi-N,N-dialkilnaftamidin-vegyületeket is hatékonynak találták hasonló célra. E vegyületek előállítására 4-alkoxi-naftanit- 10 rilből kiindulva N,N-diszubsztituált amino-magnézium-halogenidekkel a fenti szerzők eljárást dolgoztak ki. Énnek az eljárásnak az a lényege, hogy éteres közegben etilmagnéziumbromidot szekunder aminnal reagáltatnak és a kapott N, 15 N-diszubsztituált aminomagnéziumhalogenidet 4-alkoxi-naftanitrillal hozza össze. (E tárgyban lásd még Belg.Pat, 645.534.) Egy másik általánosan ismert amidinképzési 20 mód — mely szerint nitrilek vízmentes alumíniumkiorid jelenlétében primer és szekunder aminokkal amidinekké alakíthatók (Houben— Weyl: Die Methoden der Org. Ghem. XI/2. kötet, 46. oldal, Thieme, Stuttgart 1958.) — képezi 25 annak az eljárásnak alapját, melyet a 153.884. sz. szabadalom tartalmaz. Azt találtuk, hogy az I. általános képletű új benzamidinek és sóik (mely képletben a szubsz- 3<j tituensek jelentése a következő: A jelentése hidrogénatom, brómatom, jódatom, fluoratom, vagy kis szénatomszámú, legalább 2 szénatomos alkilcsoport; B jelentése legalább két szénatomot tartalmazó alkoxi-csoport, továbbá dialkilaminoalkoxi-, alkilszulfoniloxi-, arilszulfonuloxivagy nitro-csoport; D jelentése hidrogénatom, brómatom, jódatom, fluoratom vagy kis szénatomszámú, legalább 2 szénatomos alkil-csoport; R és R1

jelentése alkil- vagy alkilén-csoport, mely kívánt esetben egymással gyűrűt zárhat be és ezesetben a gyűrű kívánt esetben további heteroatomként oxigén- vagy adott esetben helyettesített nítrogénatomot tartalmazhat) anthelmintics _hatásúak, illetve azok egyes reprezentánsai juhok és a szarvasmarha Dict'yocaulus okozta tüdőférgességát 60—70%-os hatékonysággal gyógyítják, ha a készítményt szájon át adagoljuk. A jvegyületcsoportba tartozó anyaggal patkányok, kacsák, kutyák és juhok galandférgességét közel Í00'%-os hatékonysággal sike* rült megszüntetni. Jelen találmányunk tárgya eljárás az I. képletű új benzamidinek és sóik előállítására oly módon, hogy II. képletű benzonitrilt (mely képletben A, B és D jelentése a fent megadott) III. képletű -szekunder aminnal reagáltatunk (mely képletben R és R1 jelentése a fent megadott). Eljárásunk előnyös foganatosítási módja szerint a III. képletű amint Grignard-vegyület for-157593