157565. lajstromszámú szabadalom • Eljárás ciklopropánkarbonsav-tenilészterek előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1967. X. 25. (SU—364) Japán elsőbbségei: 1966. X. 28. (71225/66), 1966. XI. 09. (73 962/66), 1967. I. 13. (2619/67), 1967. II. 06. (7542/67) Közzététel napja: 1969. XII. 22. Megjelent: 1970. XII. 16. 157565 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 63/12; C 07 d 63/14 Feltalálók: Matsui Masanao vegyész, Tokio, Ueda Kenzo vegyész, Saitama-ken, Mizutani Toshio vegyész, rkeda-shi, Itaya Nöbushige vegyész, Minooshi, Kitamura Shigeyoshi vegyész, Minoo-shi, Fujinami Akira vegyész, Takarazuka-shi, Fujimoto Keiméi vegyész, Kyoto, Okuno Yositosi vegyész, Nishinomiya-shi, Japán Tulajdonos: Sumitomo Chemical Company, LTD cég, Osaka, Japán Eljárás ciklopropánkarbonsav-tenilészterek előállítására 1 A találmány tárgya rovarölő hatással rendelkező, új tiofén-származékoik, közelebbről a cikloprqpánkarfoonsavaík új tenilészterei előállítására szolgáló eljárás. A találmány tárgyát képezik továbbá olyan rovarölő készítmények, amelyek aktív hatóanyagként ezeket az új észtereket tartalmazzák. A legértékesebb gyorsan ható és emlősökre nézve veszélytelen rovarölő anyagok a pyrethrum exitraktuniok és a szintetikus allethrinok. Értékességük ellenére azonban csak korlátozott mértékben használják ezeket, minthogy viszonylag drágák. A találmány célja olyan olcsó új vegyületek biztosítása, amelyek összehasonlítva a hagyományos krizantemátokkal, kiváló rovarölő hatással rendelkeznek és veszélytelen k

az emlősökre nézve. A találmány szerinti eljárással előállítható új tAofénHSzármazékok az I általános képlettel jellemezhetők, ahol Rí jelenítése rövidszénláncú alkil-, alkenil-, alkadienil-, benzil-, furfuril- vagy tenilcsoport vagy pedig halogénatom és a benzil-, furfuril- és tenilosoportok mindegyike a magban rövidszénláncú alkilcsoporbtal tehet helyettesítve, R9 és R3 külön-külön hidrogén- vagy halogénatomot vagy pedig alkilesoportot jelentenek, és abban az esetben, amikor Rí és R2 mindketten alkilesoportot 5 képviselnek, a láncvégződésnél egymáshoz kapcsolódhatnak egy alkiléncsoporttá, RÍ hidrogénatomot vagy metilcsoportot jelent és 10 R5 jelentése metilcsoport, azonban ha R4 hidrogénatomot képvisel, R5 2-metil-l-propenil-, 2-metoxifcarbonil-l-propenil- vagy fenilcsoport lehet. 15 Azt tapasztaltuk, hogy az I általános képletű vegyületek kiváló rovarölő hatással rendelkeznek nemcsak az egészségre és a kertészetben káros rovarokkal szemben, hanem általában a mezőgazdaságban fellépő káros rovarokkal 20 szemben is. A találmány szerinti vegyületeket a II általános képletű tenil-alko'holok — ahol R[, R2 és R-s a fenti jelentésűek —• III általános képletű 25 ciklopropánkaribonsavakkal végzett észlterezése útján — amely képletben R4

és R5 jelentése a fenti — állítjuk elő. A találmány értelmében úgy járunk el, hogy II általános képletű, alkoholokat III általános képletű karbonsavakkal 30 vagy a savak halogenidjeivel vagy anhidridjei-157565