157465. lajstromszámú szabadalom • Eljárás antibiotikus hatású vegyületek előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS IÉ V iB r M ÉL W* 157465 Nemzetközi osztályozás: C 07 c 15/24 Bejelentés napja: 1967. X. 25. (Cl—743) Svájci elsőbbsége: 1966. X. 25. (15 537/66) Közzététel napja: 1969. XII. 22. Megjelent: 1970. XII. 02. :-]\ Feltalálók: Dr. Bickel Hans vegyész, Binningen/BL, Dr. Kump Wilhelm vegyész, Therwil/BL, Svájc Tulajdonos: CIBA Aktiengesellschaft, Basel, Svájc Eljárás antibiotikus hatású vegyületek előállítására ] A találmány tárgyát a csatölt rajz szerinti (I) és (II) általános képleteknek megfelelő új, antübiotikus hatású S^amino-rilfamicin S ill. rifamicin SV származékoknak az előállítására szolgáló eljárás képezi;- az említett képletekben R egy helyettesítetlen vagy helyettesített fenilvagy piridilgyököt képvisel, amely az —NH csoporthoz kapcsolódó szénatomhoz viszonyított o-helyzetekiben legfeljebb egy-egy. a szabad primer aminocsoporttól, szabad hidroxil- ill. merkaptocsoporttól különböző helyettesítővel van helyettesítve. Az említett fenil- vagy piridilgyök akár a szénatomokon, akár adott esetben a heteroatomokon helyettesítve is lőhet, azzal a megszorítással, hogy a 3-amino-rifamicin S ül. rifamicin SV származékok 3-NH-csoportjához kapcsolódó szénatomhoz viszonyított o-helyzetekben legfeljebb egy-egy, a szabad primer aminocsoporttól, szabad hidroxil-ül. merkaptocsoporttól különböző helyettesítő lehet jelen. A piridilgyök 2-, 3-vagy 4-piridilgyök lehet. Helyettesítőkiként pl. hidroxil-, merkapto-, rövidszénláncú alkil-, rövidszénláncú alkoxi-, rövidszénláncú alkiltio-, nitro-, amino-, karboxil-, szulfo- és ciano-esoportok, továbbá halogén-, különösen klór-, bróm- és jódatomok szerepelhetnek. 10 15 20 A találmány szerinti eljárással előállítható új vegyületeik sorában különösen kiemelendők az alábbiak: 3-anilino-rifamicin S és -rifamicin SV 3-p-etilanilino-rifa;micin S és -rifamicin SV 3-0-, -m- és -p-toluidino-rifamicin S és --rifamicin SV 3-xüidino-rifamicin-S és -rifamicin SV 3-[(4-piridil)-amino]-rifamicin S és SV 3-[(2-piridü)-amino]-rifámicin S és SV 3-[(3-piridil)-amino]-rifamicin S és SV valamint e vegyületek alkálisói és savakkal képezett addíciós sói. Az (I) általános képletű 3-amino-rifamicin S származékok, valamint ezek említett hidráit származékai általában zöld színű vegyületek, amelyek víziben oldhatatlanok, a legtöbb szerves oldószerben, mint alkoholokban, halogénezett szénhidrogénekben, észterekben, dioxánban stb. jól oldódnak. Redukálószerak, pl. hidroszulfit, ditionit vagy különösen aszkorbinsav hatására ezek a vegyületek a sárga színű, legtöbhnyire 25 kristályos (II) képletű hidrokinonokká ül. ezek származékaivá redukálódnak. Alkalikus oldatban a hidrokinonok enyhe oxidálószerek hatására (pl. káliumferricianiddal kezelve vagy már a levegő oxigénjének hatására is) a megfelelő SO kinonokká alakulnak át. 157465
