157442. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 19-nortesztoszteronok 3-oximjainak és 3-oxim-észtereinek előállítására
MAGTAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1967. VII. 06. (OO—126) Amerikai Egyesült Államok-béli elsőbbségei: 1966. VI. 06. (563.081), 1967. IV. 20. (635.308) Közzététel napja: 1969. X. 22. Megjelent: 1970. XII. 31. 157442 Nemzetközi osztályozás: C 07 c 169/00 . Feltaláló: Schroff Arvin Pranlal, tudományos kutató, Piscataway, New Jersey, Amerikai Egyesült Államok Tulajdonos: Ortho Pharmaceutical Corporation cég, Raritan, New Jersey, Amerikai Egyesült Államok Eljárás 19-nartesztoszteronok 3-oxinrjainak és 3-oxiniésztereinek előállítására A találmány tárgya eljárás az I általános képletű új vegyületek előállítására, amely képletben R jelentése hidrogénatom, 2—8 szénatomos acilcsoport vagy tetrahidropiranilcsoport, R' 2— 10 szénatomos acilcsoportot képvisel és R" je- 5 lentése metil- vagy etilcsoport. A találmány szerinti eljárással előállítható vegyületek értékes gyógyászati hatással rendelkeznek mint szaporodásgátló szerek, közelebb- io ről poszt-koitálisan adagolva megakadályozzák a szaporodást. A találmány tárgyát képező vegyületeket oly módon állítjuk elő, hogy egy II általános kép- 15 létű vegyületet, ahol R' és R" a fent megadott jelentésű, egy hidroxilamin-^óval reagáltatunk ' bázis, így piridin, nátriumhidroxid vagy nátriumacetát jelenlétében, így a megfelelő 3-oximot kapjuk. Ezt azután hagyományos módon 3- 20 -oxim-észterré alakítjuk. Kiindulási anyagként felhasználhatjuk a 17a-etinil-Í9-nortesztoszteront, amelyet a 2 774 777 sz. amerikai szabadalmi leírás ismertet, és an- 25 nak észtereit. Ezek a vegyületek mint pre-koitálisan adagolt, peteérést gátló szerek ismertek. A találmány szerinti eljárás foganatosítására az alábbi kiviteli példákat adjuk meg. 30 1. példa 17 a-Etinil-17/S-acetbxi-l 9-nor andr oszt-4-en-3-on-oxim 2,0 g 17a-etinil-17/3-acetoxi-19-norandroszt-4--en-3-on, 10 ml piridin és 1,0 g hidroxilaminhidroklorid oldatát gőzfürdőn másfél óra hosszat melegítjük. Az elegyet ezután nagy mennyiségű jég—víz keverékbe öntjük, az elkülönülő szilárd anyagot. leszűrjük, majd metanol—víz elegyből átkristályosítjuk. Így 1,6 g (78%) 17a-etinil-17/ S-acetoxi-19-norandroszt-4-en-3-on oximot kapunk 229—230 C° olvadásponttal; I max etanolban 238 m/í-nál. Elemzési eredmények C2 2H2gN0 3 -ra vonatkoztatva : számított: C 74,33%, H 8,22%, talált: C 74,39%, H 8,21%, N 3,94%. N 4,01% 2. példa 17a-Etinil-l 9-norandr oszt-4-en-l 7/5-01 -3-on oxim; 1,0 g 17ct-etinil-l 9-nor andr oszt-4-en-l 7/5-01 -3--ont, 10 ml piridint és 300 mg hidroxilaminhid-157442
