157270. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 4, 1, 5-benzoxadiazocinok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS 1S7270 Bejelentés napja: 1967. I. 24. (HO—1093) Amerikai Egyesült Äliamrik-beli elsőbbsége: 1966. I. 24. (522 397) Közzététel naPja: 1969. X. 22. Megjelent: 1970. IX. 30. Nemzetközi osztályozás: C 07 d2 i r:T:'.2f •r Feltalálók: . Stempel Arthur vegyész, Teaneck, N. J., Sternbach Leo Henryk vegyész, Upper Montclair, N. J., Amerikai Egyesült Államok Tulajdonos: F. Hoffmann-La Roche & CO. Aktiengesellschaft, Basel, Svájc Eljárás 4,l»5-benzoxadiazociiiok előállítására 1 . • , Találmányunk tárgya eljárás .mindezideig ismeretlen (II) általános képletű 4,l,i5-benzoxadiazocin-szárimazékok előállítására (mely képletben A jelentése fenil- vagy kis szénatomszámú alfcil-gyök; R és Rí jelentése hidrogénatom, halogénatom, nitro-, trtf luormetil- vagy kis szénatomszámú alkil-csoport; R3 és R4 jelentése hidrogénatom vagy kis szénatomszámú alkil-csoport). A (II) képletű barrzoxadiazocin-szárimazékokat találmányuink szeriint oly módon állíthatjuk elő, hogy a) valamely (III) általános képletű aminoxiveigyületet (miely képletben A, R, Rí, R3 és R4 jelentése a fent megadott) ciklizálunk és a kapott terméket kívánt esetben Nj-alkilezzük; vagy Ib) valamely (IV) általános képletű imint (mely képletben A, R, Rt, R 3 és R4 jelentése a fent megadott és R' jelentése hidrogénatom vagy kis szénatomszámú alkil-gyölk) ciklizálunk és a kapott terméket kívánt esetben Ni alkilezzük. y A fenti eljárásokat (a kiindulási anyagok előállítását is beleértve) az 1, képletsorban feltüntetett reakciók segítségével foglaljuk össze (ahol a képletekben A, R, Rí, R3, R4 és R' jelentése a fent megadott, X jelentése halogénatom, előnyösen klór, bíróm, vagy jódatoim, és 5 Z jelentése valamely könnyen eltávolítható, a nitrogénatoimot védő csoport). A képletekben R jelentése előnyösen hidrogénatom. Az eljárások különösen előnyös foganatosítási módija szerint R és R3 jelentése . hidrogénatom. Ugyancsak 10 előnyös azon eljárás-változat, melynél A jelentése fenil-gyök. Az A helyén fenil-gyököt tartalmazó vegyületek közül különösen azok előnyösek, melyekben R és R3 jelenítése hidrogénatom és Rí jelentése halogénatom, előnyösen 15 klóiratom. Egyik különösein előnyös foganatosítási mód szerint A jelentése feni^gyök, R és R3 jelentése hidrogénatom és Rí jelentése halogénatom, előnyösen klóratom. 20 A „kis szénatomszámú alkil" kifejezés egyenes- és elágazóláncú szénhidrogén-csoportokra (pl. metil, etil, propil, izobutil és hasonlók) vonatkozik. A „halogén" kifejezés mind a négy halogénatomot, azaz klórt, brómot; fluort és 25 jódot magában foglalja — feltéve, hogy más értelmezésit nem közlünk. Az alábbiakban az 1. képletsorna hivatkozva a reakció egyes lépéseit külön tárgyaljuk. A (VII) ->• (V) lépés szerint valamely (VII) álta-30 lános képletű 2-haloaeetamidofenilketont (pl. 157270
