157213. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-tritil-imidazóliumsók előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1969. I. 22. (BA—2158) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1968. I. 29. (P 16 70 977.6) Közzététel napja: 1969. X. 22. Megjelent: 1970. IX. 30. 157213 Nemzetközi osztályozás: C 07 d2 Feltalálók: Büchel Kari Heinz, Wuppertal-Elberfeld, Grewe Ferdinand, Bursoheid, Scheinpflug Hains, Leverkusen, Kaspers Helmut, Leverkusen,. Regél Eriik, Wuppertal-Cranenberg, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft cég, Leverkusen, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás N-tritil-imidazólium-sók előállítására A találmány tárgya eljárás fungicid hatású, új N-tritil-imidazóliumsók előállítására. Ismeretes, hogy egyes N-titril-imidazol-származékók fungicid hatással rendelkeznek (3 321 366 sz. USA-szabadalom). Azt találtuk, hogy az (I) általános képletű új N-tritil-imidazóliumsók — ahol R jelentése hidrogénatom, vagy halogénatom, Y jelentése szerves vagy szervetlen sav egyenértékű anionja — erős fungicid hatással rendelkeznek. Az (I) általános képletű N-tritil-imidazoliumsókat a találmány szerint úgy állítjuk elő, hogy (II) általános képletű tritil-imidazol-származékokat — ahol R jelentése a fent megadott •— szervetlen vagy szerves savakkal reagáltatunk. Meglepő módon azt találtuk, hogy a találmány szerinti eljárással előállított N-tritil-imidazoliumsók az ismert tritil-imidazolHSzármazékoknál lényegesen jobb fungicid hatással rendelkeznek. Az új hatóanyagok tehát gyakorlati szempontiból rendkívül értékesek. A találmány szerinti reakciót meghatározott kiindulási anyagok felhasználásával az (A) reakcióegyenletben írjuk le. A kiindulási anyagként felhasználható N-tritil-imidazol-származékokat a (II) általános képlet egyértelműen meghatározza. Különösen előnyösen olyan (II) általános képletű vegyületekből indulunk ki, ahol R hidrogénatomot, fluoratomot, klóratomot, brómatomot jelent., 5 A kiindulási tritil-imidazolHSzánmazékok részben ismert vegyületek, így pl. a tritil-imidazolt és a p4dórfe:nil-bisz-fenil-imidazolt már leírták az irodalomban. Az új moinosizubsztituált tritil-imidazol-szár-10 mazékokat az ismert vegyületekéhez hasonló módon állihatjuk elő. A (II) általános képletű N-tritil-imidazol-származékokat különösen előnyösen állíthatjuk elő úgy, hogy a megfelelő tritilhalogenideket kö-15 zömbös poláros oldószerben, pl. aoetonitrilben, dimetilformamidiban vagy nitrometáriban, 0 és 100 C° közötti hőmérsékleten, savmegtkötőBzer, pT trietilaimin vagy piridin jelenlétiében-imidazollal reagáltatjuk. 20 A tritilklorid ismert vegyület. A monoszubsztituált tritilhalogenidek ugyancsak résziben ismertek. Az új tritilhalogenid-származékakat az ismert vegyületekhez hasonló módon állíthatjuk elő. 25 A monoszubsztituált tritilíklorid^zánmazék'okat pl. a következőképpen állíthatjuk elő: Az első lépésben szokásos módon a megfelelő monoszubsztituált benzol Grignard-vegyületét állítjuk elő. A kapott fenilmagnéziunibromid-szár-20 mazékot ezután benzofenonnal reagáltatjuk, és 157213