157094. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-(helyettesített-aminoalkil)-2-alkoxi-5-halogén-benzamidok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1967. I. 21. (EU—25) Japán elsőbbségei: 1966. I. 22. (3791, 3789), 1966. I. 24. (4163) Közzététel napja: 1969. IX. 22. Megjelent: 1970. IX. 15. 157094 Nemzetközi osztályozás. C 07 C4 Feltalálóik: Morimoto Akira, Matsubara, Saito Yoshihisa, Suttá, Japán Tulajdonos: Société d'Études Scientifiques et Industrielles de l'Ile de France cég, Párizs, Franciaország Eljárás N-(hdyettesített-aminoalkil)-2-alkoxi-5-halogén-benzamidok előállítására i A találmány tárgya új eljárás N-(terc.aminoalkíl)-2-alkoxi-5-halogén-benzamidok előállítására. A találmány értelmében úgy járunk el, hogy egy I általános képletű 2-alkoxi-5-halogén ben- ' 5 zoinitrilt — ahol iii 1—5 szénatomot tartalmazó alkoxi-gyököt je'ent, R2 jelentése nitro- vagy amino-csoport, és X halogénatomot, így klór-, bróm- vagy fluor- 10 atomot jelent — egy R3 —OH (II) általános képletű — ahol R3 1—5 szénatomot 15 tartalmazó alkil-csoportot jelent — alkohollal kezelünk katalizátor jelenlétében, majd az így kapott III általános képletű — ahol Rí R2, R3 és X jelentése .a fenti — 2-alkoxi-5-halogén-benzimidinsav alküészterének sóját egy 20 H2 N— Alk—R" (IV) általános képletű aminnal kezeljük — amely képletben. Alk alkilén-csoportot, így metilén-,, etilén-, propilén-, 2-metiipropilén-, butilán- vagy penti- 25 lénKsoportot jelent, és R" olyan mono- vagy dialkilamino-csoportot jelent, amelyben az alkil-gyökök nitrogénnel, oxigénnel vagy kénnel, vagy ilyen atomok nél- JO 2 kül gyűrűt, így morfolinil-, pirrolidinil-, piperidil-, imidazolidinil-, tiazolidinil- piperazinostb. gyűrűt képezhetnek — és az így nyert, V általános képlető — ahol Rí, R'2, )x, Alk és R" jelentése a fenti — N-(szubsztituált-aminoalkil)-2^alkoxi-5-halogén-benzamidin-sót — amely könnyen átalakítható a megfelelő disókká — hidrolízissel a VI általános képletű — ahol Rí, R2, X, Alk és R" jelentése a fenti — megfelelő (N-(szubsztituált-aminoalikil)-2-alkoxi-5-halogén-benzanvddá alakítjuk, amelyet azután savval a kívánt sóvá alakítunk. A 2-alkoxi-4-nitro-5-halogén-benzonitrileket úgy állíthatjuk elő, hogy egy 4-nitro-5-halogén-o-toluidint sav jelenlétében nitrittel reagáltatunk, majd a kapott diazo-vegyületet vízzel kezeljük, így 2-metil-4-halogén-5-nitro-fenolt kapunk, amelyet dialkilszulfáttal alkilezünk. Az így kapott 2-alkoxi-4-nitro-5-halogén toluolt autoklávban salétromsavval kezeljük. így a megfelelő nitrilhez jutunk. A 2-alkoxi-4-amino-5-halogén-benzonitrüeket úgy állíthatjuk elő, hogy egy 3-alkilamino-4-halogénfenolt vízmentes káliumkarbonát jelenlétében széndioxiddal reagáltatunk. Savanyítás után a 4-alkilamino-5-halogén-szalicilsavat dialkilszulfáttal reagáltatjuk. A kapott 2-alkoxi-4-alkilamino-5-halogénbenzoátot ammóniával rea-157094
