157003. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N'-helyettesített-N-arilszulfonil-karbamid származékok előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1967. IX. 14. (GE—-859) Svájci elsőbbsége: 1966. IX. 15. {13 357/1966) Közzététel napja: 1969. VI. 28. Megjelent: 1970. IX. 30. 157003 Nemzetközi osztályozás: C 07 c4

; C 07 c5 Feltaláló: Dr. Dietrich Henri vegyész, Arlesheim, Svájc Tulajdonos: J. R. GEIGY A. G. cég Basel, Svájc Eljárás N'-helyettesített-N-arilszulfonil- karbamid származókok előállítására A találmány új N'-helyettesített-N-arilszulfonil-karbamid származékokra és ezek előállítási eljárására, továbbá az új vegyületeket hatóanyagként tartalmazó gyógyszerészeti készítményeikre és ezek gyógyszerként történő alkalmazására vonatkozik. Eddig nem voltak ismertek az I. általános képletű vegyületek, valamint ezek szervetlen vagy szerves bázisokkal képezett sói — ebben a képletben Rí hidrogénatomot, halogénatomot (35-ös rendszámig bezárólag), rövidszénláncú alkil-, alkoxi-, alkiltio- vagy alkanoil-csoportot, illetve amino-csoportot, R2

hidrogénatomot jelent, vagy pedig Rí R2 trimetilén- vagy tetrametilén-csoportot képvisel. Azt találtuk, hogy az új vegyületek és gyógyszerészetileg elfogadható sóik értékes farmakológiai tulajdonságokkal rendelkeznek. Az említett vegyületek perorálisan vagy parenterálisan alkalmazva meglepő módon hipoglikémiás hatást mutatnak, ennélfogva a cukorbetegség kezelésére alkalmasak. Az I. általános képletű vegyületekben Rí o-, m- vagy p-helyzetet foglalhat el és például a következőket jelentheti: rövidszénláncú alkilcsoportként metil-, etil-, propil-, izopropil-, butil-, . izobutil-, szék. butil-, terc. butil-, pentil-, izopentil- vagy 2,2-dimetil-propil-gyököt; rövidszánláncú alkoxicsoportként metoxi-, etoxipropoxi-, izopropoxi-, butoxi-, izobutoxi-, szék. 5 butoxi-, terc. butoxi-, pentoxi-, izopentoxi- továbbá 2,2-dimetil-propoxi-gyököt; rövidszénláncú alkiltio-csoportként metiltio-, etiltio-, propütio-, izopropiltio-, butiltio-, izobutiltio-, szék. butiltio-, terc. butiltio-, pentiltio-, izopentiltio- il-10 letve 2,2-dlimetilHpropiltio-gyököt és rövidszíénláncú alikanoilcsoportfcént acetil-, propionil-2-metil-propioml-, butiril-, 2-<meti!

l-butiril-, valamint 3-metil-butiril-gyököt. Az I. általános képletű vegyületeket a talál-15 mány szerint úgy állítjuk elő, hogy valamely II. általános képletű izocianátszármazékot —• — ebben a képletben Rí' hidrogénatomot, halogénatomot (35-ös rendszámig bezárólag) amino-csoportot, 20 vagy rövidszénMnicú alkil-, alikoxi-, alkiltio-, vagy allkanoiil-csoportot, vagy olyan gyököt jelent, amely hidrolízis, redukció vagy reduktív hasítás útján aminocsoporttá alakítható át, 25 R2

hidrogénatomot, vagy Ri'R2 trimetilén- vagy tetrametilén-csoportot jelent — vagy pedig egy III. általános képletű karbaminsav valamilyen reakcióképes funkcionális származékát — ebben a képletben Rí', R2 vagy 30 Ri'R2 az I. illetve a II. képletnél megadott jelen-157003