156988. lajstromszámú szabadalom • Eljárás helyettesített formamidinek előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS SZOLGALATITALÄLMÄNY Bejelentés napja: 1968. IV. 26. (EE—1516) Közzététel napja: 1969. VIII. 22. Megjelent: 1970. IX. 15. 156988 Nemzetközi osztályozás: C 07 c4 Feltalálók: Benkó Pál oki. vegyészmérnök, Dr. Pallos László oki. vegyészmérnök, Berényi Dánielné oki. vegyészmérnök, Budapest Tulajdonos: Egyesült Gyógyszer- és Tápszergyár, Budapest Eljárás helyettesített formamidineik előállítására Találmányunk tárgya eljárás új (I) általános képletű N,N'-helyettesített formamidin-származékok és gyógyászatilag alkalmazható sóik előállítására. Az (I) általános képletű vegyületek —• ahol 5 A jelentése piridil-gyök, amely két azonos: vagy különböző hidrogén-, halogén-, nitrovagy rövidszénláncú alkil-csoporttal helyettesítve lehet, továbbá naftil- illetve tetrahidronaftil-gyök, valamint kinolil-gyök, amely he- 10 lyettesítőként hidrogént, halogént, nitro- vagy rövidszénláncú alkil-csoportot hordozhat; Rt jelentése vagy az A-nál közölteknek felel meg, vagy pedig fenil-, 1—3 szénatomos alkil- 15 láncú aralkil- vagy aril-gyököt jelent, amely gyökök két azonos vagy különböző, hidrogén-, rövidszénláncú alkil-, rövidszénláncú alkoxi-, halogén-, nitro- vagy trihalometil-helyettesítőt hordozhatnak, továbbá 1—16 szénatomszámú 20 egyenes- vagy elágazóláncú alkil-gyöSöt^ allilgyököt, 5—8 tagú cikloalkü-gyököt, dialkilaminoalkilngyököt, kanbetoxi-, nitril-jcsoportot, 1—4 szénatomszámú hidroxialkil-csoportot, vagy helyettesítetlen vagy egy vagy két metil- 25 és/vagy nitro-csoporttal. helyettesített 2-tiazolinil- vagy 2-tiazolü-gyököt jelent; R2

hidrogénatomot, 1—6 szénatomszámú, egyenes- vagy elágazó láncú alkil-gyököt, vagy allil-gyököt jelent, emellett Rí és R2 a nitrogén- 30 atommal és adott esetben egy további nitrogénvagy oxigénatommal együttesen 5- vagy 6-tagú heterociklikus gyűrűt képezhetnek amely adott esetben hidroxialkil- vagy 1—3 szénatomos alkil-helyettesítőt is hordozhat —• anthelmintikus, ascaricid és herbicid hatással rendelkeznek. Kísérleteink során azt tapasztaltuk, hogy találmányunk szerint az (I) általános képletű piridil-, naftil- és kinolil-formamidinek igen gazdaságosan, jó termeléssel állíthatók elő a meg' felelő (II) általános képletű N-helyettesített-/? ,'/5,^-triklór-etilidién-iaminok és (III) általános képletű aminők reakciója útján — a képletekben A, Rí és R2 jelentése a fent megadott. Hasonló reakciót ismertet a Chem. Ber. 100, 1814 (1967) cikk N.N'-dialkil-formamidinek előállítására. A találmány szerint eljárva a (II) általános képletű vegyületet célszerűen a (III) általános képletű aminők kis feleslegével reagáltatjuk. A reakciót oldószerben, vagy anélkül is végrehajthatjuk. Ha apoláros oldószerben dolgozunk, a reakcióban keletkező kloroform azeotropos elegyben történő folyamatos^ desztillálasa nyomán jól követhetjük a reakció előrehaladását. Poláros oldószer alkalmazása esetén a reakció általában néhány órai forralás után végbemegy. Az elegyet mindkét esetben azonos módon, frakcionálással, vagy a termék kristályosításával dolgozhatjuk fel. 156988