156953. lajstromszámú szabadalom • Eljárás izo-ajmalin-származékok előállítására

MAGVAK NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1967. IX. 13. Közzététel napja: 1969. VII. 23. Megjelent: 1970. VIII. 25. (TO—735) 156953 Nemzetközi osztályozás: C 07 d2 ( y;-0^Smi^ Feltalálók: Dr. Keck Johannes vegyész, Dr. Bohrer Hans vegyész, ör. Schärfe Ernst vegyész, Biberach an der Riss, Német Szövetségi Közttársaság Tulajdonos: Dr. Kari Thomae GMBH cég, Biberach an der Riss, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás izo-ajmalm-száraiazé'kok előállítására A találmány tárgya eljárás az I általános képletű új izcHajmalki-származókok előállítására. Ebben a képletben R egyenes- vagy elágazóláincú 3—5 szénato- 5 mos alkil-, alkenilr vagy alkinilcsoportot és X<_

>egy halogéniont vagy egy aramás szulfonsav ianionját jelenti. Az új vegyületeket úgy állítjuk elő, hogy 10 izo-^ajmalint egy RX általános képletű vegyülettel reagáltatunk — ebben a képletben X halógénatomot vagy egy aromás szulfonsav anionját jelenti A kiindulási anyagokat vagy ékvimolekuláris 15 mennyiségben alkalmazzuk, vagy az RX általános képletű vegyületből felesleget használunk fel. A reakciót előnyösen iners oldószerek, például vizes etanol, metanol, nitrometán, acetoniMli vagy dimetilformiamid jelöniétében 0 és go 100 C° közlött, előnyösen az alkalmazott RX általános képletű vegyület vagy az oldószer forráspontján hajtjuk végre. Oldószerként aiz RX általános képletű vegyület nagyobb feleslege is használható. 25 Tiszta izo-ajmalinnak a fant megadott reakciókörülmények között RX általános képletű vegyületekkel való reagáltatása során a 20 C, atomon részleges izomerizálódás következik be. 30 A reakciótermék kb. 15—20% II általános képletű N-ialkil-aj;maliriiumsót tartalmaz. Ezek a II képletű sók már ismeretesek az 1 154120 sizámú NSZK szabadalmi leírásból, meglepetésünkre azonban a megfelelő I képletű izo-ajmaliniumsók azonos hatóerő mellett kevésbé toxikusnak bizonyultak, mint azt alább ki fogjuk mutatni. Az N-aIk!il-ájmalimumsók '(II) és az N-<alkil-izo-ajmaliniumsók (I) vékonyrétegkiromatográfiiai úton AI2O3 G Merck alkalmazásával 90 : 10 arányú benzol-metanol rendszerben elválaszthatók. Ekkor például az N-propil-aijmalinium-bromid R/7 értéke kb. 0,8, az N^propil-izo-ajmalihiuim^bromid Rp értéke pedig kb. 0,05. A megfelelő ajmalimum-vegyület izoHajmalinium-vegyülettartaljmáinak félkvaintitatív meghatározására növekvő' mennyiségű izo-vegyületet viszünk' fel a kromatografáló lemezre, és ultraibolya-lámpa alatt és jódpenmettel való beszórás után össEehasonHtáan megvizsgáljuk. Analóg módón végezzük a megfelelő izo^ajma-Mnium-vegyületekben levő ajmah^nium-Jvegyületeik meghatározását. Ezt kiegészítőén a foltokat elválasztásuk után lekaparjuk a szorbeáló rétegről, eluáljuk, és spektrofotoimetriailag kimérjük. Ezzel a módszerrel kvantitatív felvilágosítást kapunk a fentemlített két alak viszonylagos mennyiségéről. 156953