156865. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szekunder aminok előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1967. X. 10. (HO—1043) Svájci elsőbbsége: 1966. XII. 23. (18 487/66) Közzététel napja: 1969. VII. 23. Megjelent: 1970. VIII. 25. 156865 Nemzetközi osztályozás: C 07 c4 /0t»vmuS^ WftWár /I/I Feltalálók: Rnuderer Hans vegyész, Riehen, Rüegg Rudolf vegyész, Bottmingen, Svájc Tulajdonos: F. Hoffmann-Ija Roche & CO. Aktiengesellschaft cég, Basel, Svájc Eljárás szekunder aminők előállítására i Találmányunk tárgya eljárás az (I) általános képletű új szekunder aminők és savakkal képezett addíciós sóik előállítására (mely képletben Rí jelentése hidrogénatom vagy hidroxi-csoport; R2 jelentése hidrogénatom; vagy Rí és R2 együtt oxo-csoportot képeznek; R3 jelentése adott esetben kis szénatomszámú alkil-helyettesített allil-, propargil- vagy ciklopropilmetil-gyök; R4 jelentése kis szénatomszámú alkil-, kis szénatomszámú alkenil- vagy kis szénatomszámú alkinil-gyök). Az (I) képlet szerinti R3 szubsztituens alkil-helyettesített allil-gyök jelentésében előnyösen pl. dimetilallil-gyököt képvisel. Az R4 szubsztituens előnyösen legfeljebb 6 szénatomot tartalmaz (pl. metil-, allil-, propargil- vagy dimetilallil-gyök). E vegyület-csoport különösen értékes képviselői az (la) általános képletű vegyületek (mely képletben R3 jelentése allil-, propargil- vagy dimetilallil-gyök). A találmányunk tárgyát képező eljárást az jellemzi, hogy valamely (II) általános képletű vegyületet (mely képletben R3 és R4 jelentése a fent megadott) redukálunk; vagy valamely (III) általános képletű amint (mely képletben Rí, R2 és R4 jelentése a fent megadott) valamely (IV) 10 15 20 25 30 általános képletű halogeniddel hozzuk reakcióba (mely képletben R3 jelentése a fent megadott és X jelentése halogénatom); vagy valamely (V) általános képletű halogenidet (ahol Rí, R2, R4 és X jelentése a fent megadott) valamely (VI) általános képletű aminnal reagáltatunk (mely képletben R3 jelentése a fent megadott); vagy valamely (VII) általános képletű amidot (mely képletben Rí, R2 és R4 jelentése a fent megadott és R5 jelentése adott esetben kis szénatomszámú, alkil-helyettesített - ciklopropil-gyök), redukálunk; kívánt esetben a reakció-termékben lévő oxo-csoportot hidroxi-csoporttá redukáljuk és kívánt esetben a kapott szekunder amint savval képezett addíciós sójává alakítjuk át. A találmányunk tárgyát képező eljárás egyik foganatosítási módja szerint felhasznált (II) képletű vegyületeket valamely (VIII) általános képletű ketonból (ahol R4 jelentése a fent megadott) egy (VI) képletű aminnal történő reagáltatással állíthatjuk elő. A reakciót előnyösen magasabb hőmérsékleten, célszerűen a képződő víz folyamatos eltávolítása közben vagy autoklávokban magasabb nyomáson végezhetjük el. A (II) képletű Schiff-bázisok redukcióját célszerűen komplex fémhidridekkel (pl. komplex bórhidridekkel különösen nátriumbórhidriddel, káliumbórhidriddel, stb.) hajthatjuk végre. A (II) képletű Schiff-bázisok katalitikusan is hidrogénezhetők A katalitikus hidrogénezést elsősorban abban az 156865