156791. lajstromszámú szabadalom • Eljárás savamidok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTARS ASÄG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1967. VIII. 04. (BA—1962) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1966. VIII. 05. (F 49 878 IV d/12 p) Közzététel napja: 1969. VII. 23. Megjelent: 1970. VII. 25. 156791 NemzetKözi osztályozás: C 07 C4 Feltalálók: Oediger Hermann, Köln-Stammheim, Oberdorf Anton, Wuppertal-EIberfeld, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft cég, Leverkusen, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás savamidok előállítására A találmány tárgya eljárás új savamidok előállítására aromás laktonokból és aminokból. Ismeretes már, hogy o-hidroxifenileeetsav-laktont és ammóniát o^hidroxä-fenilecetsavamiddá alakítanak [ld. Liebigs Ann. Chem. 313, 5 79 (1900)]. Ugyanúgy átalakíthatják az etiléndiamint ![Annalen 415, 26 (1918)] és anilint [Annalen 313, 79 (19O0)]. Azt tapasztaltuk, hogy új savamidokat ka- IQ punk, ha I általános képletű laktonokat — ahol Rí hidrogénatomot vagy pedig egy vagy több hidroxilcsoportot jelent, X jelentése —CH2-csoport vagy S-atam és Y, ha X jelentése —CH2— csoport, oxigiénatomot jelent és ha X 15 jelentése S-atom, Y szántén S-atamot képvisel — II általános képletű aminokkal — amely képletben R2 alkil-, alkenil- vagy metilénfcarbonsavalkilészter-csoportot jelent és R3 hidrogénatomot képvisel vagy jelentése megegyezik az 20 R2-vel, valamint R2 és R3 , a nitrogénatommal együtt heterociklusos gyűrűt képezhetnek — reagáltatunk oldószer jelenlétében, és a reakcióelegyből elkülönítjük a III általános képletű vegyületeket, amelyeikben Rj, R2, R3, X és Y 25 a fent megadott jelentésű. Laktonként aromás, öttagú gyűrűs laktonokat, pl. o4iidroxifenile)oetsavlaktont, homogentizinsavlaktont, 5-ihidrox<i-2-tion-l ,3-benzoxatiolt stb. használunk. 30 Alkalmas aminők pl. a morfolin, pirrolidin, piperidin, 4-metil-ZÍ3 -piperidein, piperidin-4-karbonsavmetilészter, dietilamin, aminoecetsavmetilészter, allilamin stb. Oldószerként olyanokat alkalmazunk, amelyek a reagensekkel szemben közömbösek, pl. szénhidrogéneket, így ciklohexánt, benzolt, étereket, így dietilétert vagy tetrahidrofuránt, alifás észtereket, így ecetsavas etilésztert, tercier bázisokat, így piridint, poláris oldószereket, így acetonitrilt vagy dimetilformamidot. Alkalmazhatjuk ezeknek az oldószereknek az elegyét is. Célszerűen 1 mól láktont 1,0—1,2 mól megfelelő aminnal reagáltatunk. Az amin feleslege nem károsítja a kénmentes laktonokat, azonban kén-tartalmú laktonok esetében el kell kerülni az amin-felesleget, • mert az mellékreafcciókhoz vezet. A reakció folyamán alkalmazott hőmérséklet a reakcióképességtől függ és az —50 C° és + 150 C° között, előnyösen —20 C° és +100 C° között van. A rekaciók közül számos exoterm. Az alkalmazott reagensektől függően a reakcióidő 15 perc és 5 óra közötti. A találmány szerint előállítható új vegyületek erős epehajtó tulajdonságúak, és részben felülmúljak az ismert epehaj tószerek hatását tekintettel a hatáserősségre, ill. a hatás tartamára. A vegyületek közül néhány emellett meg-156791
