156631. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált 3-furilmetilalkoholok előállítására

MAGTAB NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI Bejelentés napja: 1966. XII. 08. (NA—798) Nagy-Britanniai elsőbbségei: 1965. XII. 09. (52 406/1965), 1966. VIII. 23. (37 788/1966) Közzététel napja: 1969. V. 27. Megjelent: 1970. VIII. 25.. 156631 Nemzetközi osztályozás: C 07 dt * (vífíén^ Feltalálók: Elliott Michael, Harpenden, Hertfordshire, Janes Norman Frank, Luton, Bedfordshire, Nagy-Britannia Tulajdonos: National Research Development Corporation, London, Nagy-Britannia Eljárás szubsztituált 3-furilmetilalkoholok előállítására l A találmány tárgya eljárás az I általános képletű új 5-helyzetben szubsztituált 3-furilmetilalkoholok előállítására. Ebben a képletben Y alku-, alkenil- vagy alkadienilcsoportot vagy olyan airil- vagy heterociklilcsaportot jelent, amely halogénatomokkal vagy alkil-, alkenil-, alkadienil- vagy alkoxicsoportokkal lehet szutasztituálva, és Rí és RÍ azonosak vagy különbözők lehetnek, 'és hidrogénatomot vagy alkil-, alkenil- vagy alkadienilcsoportot jelentenek. A találmány szerinti eljárással készült új vegyületek felhasználhatók például a 155 234 lajstromszámú szabadalmunkkal védett eljárással készült rovarölő hatású észterek előállítására. A 155 234 lajstromszámú szabadalom leírásában ismerteti rovarölő hatású észterek közül azok a leghatásosabbak, amelyek abból a találmány szerint előállított alkoholból származnak, amelynek képletében Rí és R2 hidrogénatomot jelentenek, Y pedig fenilcsoportot jelent; ez a vegyület az 5-benzil-3-furilmetilalkohol. Egyéb figyelemreméltó I általános képletű vegyületek az 5-benzil-2-metil-3-furilmetilalkohol, 2-metil-3-furilmetilalkoholl, 5-(3-furilmetil)-3-fur:ilmetilalkohol, S-furfuiril-S-furilmetilalkohol és 5-allil-3-furilmetilalköhol. Az I általános képletű szubsztituált alkoholokhoz úgy juthatunk, hogy a megfelelő szubsztii0 tuált 3-íuránkarbonsavat (pironyálkasavat) vagy a megfelelő szubsztitáult S~furánkarbonsavészterben a karbalkoxicsoportöt redukáljuk. Például egy fémhidrid, mint a litiumalumíniumhidrid, enyhe reakciókörülmények között specifikusan 15 hidroxim etilcsoporttá redukálja az észtercsoportot, és így különösen alkalmas olyan esetekben, amikor más redukálható csoportok is vannak a molekulában. Ez a redukció elfogadható sebességgel megy végbe szobahőmérsékleten vagy 20 kissé a fölött egy. alacsony forráspontú szerves oldószerben, például éterben, és az alkohol jó hozammal és a közvetlen észterképzésre elég tiszta állapotban kinyerhető. Adott esetben a karfoalkoxicsoportot katalitikusan is hidrogénez-25 hetjük. Jól bevált szintézist dolgoztunk ki a szükséges 5-furánkarbonsavészterek előállítására a kö-30 vetkező reakciók szerint: 156631