156573. lajstromszámú szabadalom • Szubsztituált 1,2,4-oxidianolidin13,5-dionokat tartalmazó gyomirtószerkészítmények
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG \ >,/ IX ^ ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1968. IV. 27. (BA—2060) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbségei: 1967. IV. 28. (B 92 295 IVd/12 p); 1968. I. 31. (B 96 442 IVd/12 p) Közzététel napja: 1969. V. 27. Megjelent: 1970. VI. 01. 156573 Szabadalmi osztály: 45 1 9/20; 12 p 6—10 Nemzetközi osztály: A 01 n 9/20; C07d, Decimái osztályozás: 632.951.2:547.23 Feltalálók: Dr. Zschocke Albrecht vegyész, Bad Dürfcheim, Dr. Fischer Adolf biológus, Mutterstadt/Pflalz, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Badische Anilin- und Södafabrik Aktiengesellschaft, Ludwigshafen am Rhein, Német Szövetségi Köztársaság Szubsztituált l,2,4-oxadiazolidÍM-3s 5-dionokat tartalmazó gyomirtószerkészítmények Ismeretes, hogy a 2-klór-4,643Ísz-(etilaniino)- --l,i3,S-triazint gyamirtószerként alkalmazzák. Hatása azonban nem kielégítő, és egyes termesztett növényeknek, például a rizsnek, a hatóanyag árt. 5 iAzt találtuk, hogy az I általános képletű vegyületeknek, valamint sóiknak jó gyomirtó hatása van. Ebben a képletben R adott esetben klór- vagy brómatommal 10 szubsztiituált 1—4 szénatomos alkilesoportot vagy adott esetben halogénatomnial Vagy . metiksoporttal szubsztituált fenilcsoportot, Y halogénatomot vagy trifluormetil- vagy 1—4 szénatomos alkil-csoportot jelent, 15 n értéke 0, 1 vagy 2, m értéke 0, 1, 2 vagy 3, de n+m legfeljebb 3' lehet, ,'••"': Rí • ' 20 X —OCON képletű csoportot — ebben a \ -R2 képletben Rí és R2 azonosak vagy külön- 25 bözők lelhetnek, és hidrogénatomot, 1—4 szénatomos alkilesoportot, cikloalkilcsoportot vagy adott esetben metiksoporttal szubsztituált fenilcsoportot jelentenek —, vagy karboxilcsopoTtot jelent. 30 z Sókon elsősorban alkálifém (például nátrium-és kálium-) és alkáliföldfém (például magnézium- és kalcium-) sókat értünk. A találmány szerinti vegyületek egyszerű módon állíthatók elő szubsztituált N-fenil-N-hidroxikarbamidokiból és klórszénsavészterekből vagy foszgéhből, az N-fenil-N-hidroxikarbamidokat pedig a megfelelő izoeianátökból és szubsztituált fenilhidroxilaminokbol készíthetjük. A találmány szerinti készítmények hatóanyagai előállításának másik módja a szubsztituált fenilhidroxilaminok és- N-alkil-N-klórformil-karbaminSavészite-rek közötti reakción alapul. A kiindulási anyagokként használt fenilhidroxil-. aminokat ismert módon, például a megfelelő nitrobenzoloknak cinkporral való redukálásá. val állíthatjuk elő. Az N-alkil-N-klórformil-karbaminsavészterekhez ismert módon N-alkil-karbaminsavészterek foszgénhel való kezelésével juthatunk. Az X és Y csoportok már a megfelelő nitrobenzolok redukálásakor jelen lehetnek, mint szubsztituensei a fenilgyűrűnek, bevezethetők azoníban az l,2,4-oxadiazolidin-3,5-dionná való gyűrűzárás után is a gyűrűs vegyületben jelenlevő hidroxil-, merkapto-, amino-, karboxil-, formil- vagy szulfoncso'porton végrehajtott reakcióval. 156573
