156278. lajstromszámú szabadalom • Eljárás aritszulfonilkarbamid-származékok előállítására
SZABADALMI 156278 MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG LEÍRÁS /A% Szabadalmi osztály: 12 o 11—18; 12 o 23—24 w Bejelentés napja: 1967. VIII. 04. (HO—1038) Svájci elsőbbsége: 1966. VIII. 08. Nemzetközi osztály: C 07 c4 ; C 07 c5 ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1968. XI. 22. Megjelent: 1970. II. 28. Deci mái osztályozás: Feltalálók: • Bretschneider Hermann vegyész, Innsbruck, Ausztria, Egg Helmut vegyész, Innsbruck, Ausztria, Quitt Peter vegyész, Basel, Svájc Tulajdonos: F. Hoffmann-La Roche & CO. Aktiengesellschaft, Basel, Svájc Eljárás arilszulfonilkarbamid-származékok előállítására Találmányunk tárgya eljárás szulfonamidok, különösen (I) általános képletű szulfonilkarbamidók előállítására (mely képletben R( jelentése hidrogénatom; R2 jelentése hidroxi-csoport; vagy R1 és R 2 együtt oxo-csoportot képviselnek; R2 jelentése fenil-gyök, mely halogén-, kis szénatomszámú alkil-, kis szénatomszámú alkoxi-, kis szénatomszámú alkiltio-, acetil-, amino-, acilamino- vagy diaciMimido-cisoportokkal vagy kis szénatomszámú alkoxi- és/ /vagy halagénr4helyettesített benzamidoetil-csoporttal' helyettesítve lehet, vagy 5- vagy 6-itagú, a nitrogéniaitomon keresztül kapcsolódó nitrogéntartalmú hieterocikiikus gyűrű; n jelentése 3 vagy 4). A találmányunk tárgyát képező eljárást az jellemzi, hogy a) valamely (II) képletű szulfonilkarbaminsav reakcióképes származékát vagy valamely (III) általános képletű szulfonilizocianátot 2-^aminociklohexanollal ill. -ciklopentanollal vagy 2-amino-cifclohexanonnal ill. -ciklopentanonnal hozunk reakcióiba; vagy b) valamely (IV) általános képletű vegyületet 2-aminöcüklohexanollal ill. -ciklopenitanollal, célszerűen annak 1 mólekvivalensnyi mennyiségével reagáltatunk; kívánt esetben az a) vagy b) módszer szerint kapott reakcióterméklben a gyűrűben levő ke-5 to-csQportot redukáljuk és a kapott izomereket kívánt esetben szétválasztjuk vagy a reakció-termékben egy hidroxi-csoiportot oxidálunk; vagy c) valamely (V) vagy (VI) általános képletű 10 vegyületet lúggal kezelünk. A találmányunk tárgyát képező eljárás a) módszere szerint reakcióképes szulfonilkarbaminsav-származékként előnyösen valamely (Ha) általános képletű vegyületet alkalmazunk 15 (ahol Z jelentése kis szénatomszámú alkoxi-, ariloxi-, kis szénatomszámú alkiltio-, ariltio-csoport, imidazolil-(l)- vagy 3,5-di-kis szénatomszámú alkilpirazolil-(l)-gyök. Az R3 és Z csoportok helyén szereplő gyö-20 kökben levő kis szénatomszámú alkil-csoportok egyenes- vagy elágazóláncú, 1—6 szénatomos alkil-csoportok lehetnek (pl. metil, etil, propil, izopropil, butil, pientil, hexil és izomerjeik). Amennyiben R3 balogénfenil-csoportot 25 képvisel, jelentése előnyösen klórfenil-csoport. Az R3 által képviselt adlamánofenil-csoportok alifás vagy aromás savgyökök lehetnek (pl. acetaminofenil vagy benzoilaminofenil). A diacilimidofenil-csoport pl. ftálimidofenil-csoport 30 lehet. Az alkoxi- és/vagy halogén-helyettesített 156278
