156125. lajstromszámú szabadalom • Eljárás formamidin-származékok előállítására

MAGYAK NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS SZOLGÁLATI TALÁLMÁNY Bejelentés napja: 1966. XII. 30. (EE—1325) Közzététel napja: 1968. XI. 22. Megjelent: 1970. I. 10. 156125 Szabadalmi osztály: 12 p 1—5; 12 q 1—13 Nemzetközi osztály: C 07 d4 Decimái osztályozás: .* Feltalálók: Dr. Pallos László oki. vegyészmérnök, Benkó Pál oki. vegyészmérnök, Berényi Dánielné vegyésztechnikus, Budapest Tulajdonos: Egyesült Gyógyszer- és Tápszergyár, Budapest Eljárás formamidin-származékok előállítására Találmányunk tárgya eljárás értékes gyógyászati hatásokat mutató' új tiazolil-, illetve tiazoliml-formamidinek, továbbá sóik, ill. kvaterner származékaik előállítására. Bár a forimamidinek kémiája az utóbbi évtizedben jelentősen fejlődött, tiazohl-formamidinekről keveset tudunk. A korábbi években előállított N,,N'-bisz^(4-metil-2-tiazolil)-formamidinen (C. A., 1950, 3450' g; J. Pharm. Soc. Japan, 73, 1963, 589.) kívül csak néhány N-alkil(esetleg dialkil)-N'-szubsztituált tiazolil-formamidin található a szakirodalomban (U. S. P. 3,073.851, Belga. P. 636.2156 U. S. P. 3,188.316). Előállításuk az említett szabadalmi leírások tanúsága szerint, a megfelelő aminotiazolnak, vagy sójának formamiddal v. helyettesített formamiddal arilszulfonilihaloid jelenlétében végzett reakciójával történik. A fentiékben, leírt módon nyerhető az N,N-dimetil-N'-(2-tiazolil)-formadidin HCl, ill. az N,N-dimetil-N^(5-nitro-2-tiazolil)-formamidin HCl (U. S. P. 3,1.8:2.053; U. S. P. 3,133.078; U. S. P. 3,153.033, és U. S. P. 3,!l84.482). Az emiitett módszer— amely valamennyi eddig a szakirodalomból ismert N-alkil-N'-tiazolil-formamidin előállítására alkalmas — nem teszi lehetővé N-en más csoportokkal szuibsztituált N'-tiazolil-formamidinek szintézisét. Ezért az általunk alkalmazott módszer az adott vegyületcsoportban a tiazolil-formamidinék kémiájának továbbfejlesztésiét jelenti és 10 15 20 25 30 segítségével eddig ismeretlen vegyületek nyerhetők. A találmányunk szerinti (la), illetve (Ib) általános képletű vegyületek, —e képletekben Rí és R2

azonos vagy különböző lehet, és hidrogént, metil-, vagy nitroszübsztituenst, A pedig fenil-, ill. aralkü-gyököt jelent, amely helyettesítőként halogént, továbbá nitro-, kis szénatomszámú alkil-, alkoxi-, vagy trihalometil-csoportot hordozhat; jelenthet továbbá olyan piridil-gyököt, amely kis szénatomszámú alkil-, alkoxi-gyökkel, halogénnel, vagy nitrcHCsoporttal lehet helyettesítve, végül naE-til-, vagy tetrahidronaftil-gyököt — úgy állíthatók elő, hogy valamely (II) általános képletű N-szufosztituált-formimino-alkil^étert, A—N = CH—O—R3 (II) ebben a képletben A jelentése változatlan, R3 pedig kis szénatornszámú egyenes vagy elágazó alku-gyököt — célszerűen metil- vagy etil-gyököt — jelent, valamely (Illa) képletű amino-tiazollal vagy (Illb) képletű amino-tiazolinnal, 1561°5