156041. lajstromszámú szabadalom • Eljárás helyettesített fenilecetsav-észterek előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 156041 ÜÉ Bejelentés napja: 1967. X. 06. (GE—670) Szabadalmi osztály: 12 o 11—18; 12 q 1—13 JSTSL Nemzetközi osztály: Svájci elsőbbsége: 1966. X. 07. (14521/66) C 07 C4 ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1968. XII. 23. Megjelent: 1969. XI. 29. Decimái osztályozás: Feltalálók: Dr. Sallimann Alfred vegyész, Bottmingen/BL, Dr. Pfister Rudolf vegyész, Basel, Svájc Tulajdonos: J. R. GEIGY A. G. cég Basel, Svájc Eljárás helyettesített fenilecetsav-észterek előállítására 1 A találmány új, helyettesített fenilecetsavészterek előállítására szolgáló eljárásra, magukra az új vegyületekre, továbbá ezek gyógyszerészeti elkészítéséne és alkalmazására vonatkozik. Eddig még nem írták le az I. általános képletű helyettesített fenilecetsav-észiterefcet — ebben a képletben Rx rövidszénlámcú alkil- vagy alkoxi^csoportot, halogéniatoimot (35-ös rendszámig bezárólag) vagy trifluormetilgyököt, R2 hidrogénatomot, vagy az Rx meghatározásainak megfelelő helyettesítőt, R3 hidrogénatomot, rövidszénláncú alkilvagy alkoxi-csoportot, vagy halogénatomot (35^ös rendszámig bezárólag), R4 hidrogénatomot, rövidszénláncú alkilvagy alkoxi-csoportot, halogénatomot (35-ös rendszámig bezárólag), vagy trifluormetil-gyököt, R5 irövidszénláincú alkil-'csopoirtot, R6 és R 7 hidrogénatomot, rövidszénláncú alkilcsoportot vagy benzilgyököt és R8 rövidszénláneú alkil- vagy aralkil-csoportot, különösen benzilgyököt jelent. Azt találtuk, hogy ezek az új észterek értékes farmakológiai tulajdonságokkal, különösen antiflogisztikus (gyulladáselenes), analgetikus (fájdalomcsillapító) és antipiretikus (lázcsökkentő) hatékonysággal rendelkeznek, kedvező terápiás index mellett. Az említett vegyületeket perorá-5 lisan vagy rektálisan alkalmazhatjuk reumatikus, izületi és más gyulladásos betegségek kezelésére. A gyulladásellenes hatást állatkísérletek sarán, pl. tengeri malacok UV-erithémáján (UV-sugarak által okozott bőrgyulladás) és 10 patkányok Bolus alba-ödémáján lehet kimutatni. Az I. általános képletű észterek ezen kívül még kozmetikai célokra is alkalmasak, mint UV^sugairakat abszorbeáló anyagok, pl. napvédő krémek alkatrészeként, .minthogy a 290—3'0O 15 m/x hulláimhosszúságú káros, gyulladást okozó sugarakat abszorbeálják, ugyanakkor a kívánatos 3115 m^, hullámhossz feletti barnító hatású sugarakat átengedik. Az I. általános képletű észterekben és az 20 alábbiakban megnevezett megfelelő kiindulási anyagokban az Rx —R 4 helyettesítők rövidszénláneú alkilcsoportként egymástól függetlenül pl. metil- vagy etil-gyököt jelentenek. Az említett helyettesítők egy része pl. n-propil-, izo-25 propil-, n-butil-, szek.butil- vagy tenc.butil-gyök is lehet. RÍ—R4 rövidszénláncú alkoxicsoportként vagy halogénatomként pl. metoxi-, etoxi-, n-piropoxi-, n-butoxi- vagy izobutoxiTgyököt, illetve klór-, fluor-, vagy bróimatomot jelent. 30 R5 jelentése pl. metil-, etil-, n-propil-, n-butil-156041
