156039. lajstromszámú szabadalom • Eljárás helyettesített fahéjsav-származékok előállítására

MAGYAR NÉPKÖZT ARS ASÄG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1967. X. 06. (GE—668) Svájci elsőbbsége: 1966. X. 07. (14523/66) Közzététel napja: 1968. XII. 23. Megjelent: 1969. XI. 29. 156039 Szabadalmi osztály: 12 o 11—18; 12 q 1—13 Nemzetközi osztály: C 07 c4 Decimái osztályozás: Feltalálók: Dr. Sallmann Alfred vegyész, Bottmingen/BL, Dr. Fitzi Konrád vegyész, Neu-AMsehwil, Dr. Pfister Rudolf vegyész, Basel, Svájc Tulajdonos: J. R. GFIGY A. G. cég, Basel, Svájc Eljárás helyettesített fahéjsav-származékok előállítására 1 A találmány új helyettesített fahéjsavszármazókok és sóik előállítására szolgáló eljárásra, magukra az új vegyületekre, továbbá ezek gyógyszerészeti elkészítésére és alkalmazására vonatkozik. 5 •Eddig még ruem írták le az I. általános képletű helyettesített fáhéjsavakat és ezek sóit — ebben a képletben Rí és R2 egymástól függetlenül hidrogénato- 10 mot, rövidszénláncú alkil- vagy alkoxicsoportot, halogénatomot (315-ös rendszámig bezárólag) vagy trifluorímetil-gyököt, R3

hidrogénatomot, rövidszénláncú alkilvagy alkoxi-csoportot vagy halogénatomot (315-ös rendszámig bezárólag) és R4 hidrogénatomot, rövidszénláncú alkilvagy alkoxi-csoportot, halogénatomot {315-ös rendszámig bezárólag), vagy trifluormetil-gyököt jelent. Azt találtuk, hogy ezek a savak, valamint szervetlen és szerves bázisokkal képezett sóik 25 értékes farmakológiai tulajdonságokkal, különösen antiflogisztikus {gyulladásellenes), anialgetikus (fájdalomcsillapító) és antipiretikus Qázrcsökkentő) hatással rendelkeznek, előnyös terápiás index mellett. A szóbanforgó vegyülete- 30 ket reumatikus, izületi és egyéb gyulladásos betegségek kezelésére perorálisan, rektálisan, vagy különösen sóik vizes oldata formájában parenterálisan (elsősorban intramuszkulárisan) is alkalmazhatjuk. A gyulladásellenes hatást állatkísérletek során pl. tengeri malacok UV-eritémáján (UV-sugarak által okozott bőrgyulladás) és patkányok Bolus alfoa-ödómáján mutathatjuk ki. Az I. általános képletű savakban és későbbiekben ismertetett megfelelő kiindulási anyagokban az Rí—R4 helyettesítők jelentése rövidszénlánoú alkilcsoportként egymástól függetle-15 nül például metil- vagy etil-gyök. Az említett helyettesítők egy része azonban pl. n-propil-, izopropil-, n-butil-, szek.butil- vagy terc.butil-gyök is lehet. Rí—R4, mint rövidszénláneú alkoxi-csopoirt vagy mint (halogénatom pl. met-20 oxi-, etoxi-, n-propoxi-, n-foutoxi- vagy izofoutoxigyököt, illetve klór-, fluor- vagy brómatomot jelent. Az I. általános képletű új, helyettesített fahéjsavak és sóik előállítása céljából egy II. általános képletű aldehidet, ahol R^ R2, R3 és R4

jelentése az I. képletnél megadott, ecetsavanhidriddel vagy malonsawal kondenzálunk a Perkin-módszer, illetve a Knoevenagel- vagy a Doebner—MiHerMmódszer szerint, majd a kapott 156039