156037. lajstromszámú szabadalom • Eljárás helyettesített fenilecetsav-származékok előállítására
MAGTAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1967. X. 06. (GE—666) Svájci elsőbbsége: 1966. X. 07. (14517/66) Közzététel napja: 1968. XII. 23. Megjelent: 1969. XI. 29. 156037 Szabadalmi osztály: 12 o 11—18; 12 q 1—13 Nemzetközi osztály: C 07 c4 Decimái osztályozás: Feltalálók: Dr. Sallmann Alfred vegyész, Bottmingen/BL, Dr. PfiSiter Rudolf vegyész, Basel, Svájc Tulajdonos: J. R. GEIGY A. G. cég, Basel, Svájc Eljárás helyettesített fenilecetsav-származékok előállítására 1 A találmány új, helyettesített fenileicetsavszármazékok előállítására szolgáló eljárásra vonatkozik. Azt találtuk, hogy az I. általános képletű új helyettesített femieoetsava'kat — ebben a képletben Ra és Rs egymástól függetlenül rövidszénláncú alkil- vagy alkoxi^csoportot, vagy halogénatoimot (35-ös rendszámig bezárólag), R3 hidrogénatomot, vagy az R x és R2 meghatárazásának megfelelő helyettesítőt, R4 hidrogénatomot, rövidszónláncú alkilvagy alkoxi-csoportot, halogénatomot i(35^ös rendszámig bezárólag) vagy trifluormetilngyököt és Es hidrogénatomot, vagy rövidszénláncú alkilcso portot jelent — úgy állíthatjuk elő, ha valamely II. általános képletű vegyületet, melyben Rí, R2, R3, R4 és R5 jelentése az I. képletnél megadott, a Willgerodt—Kindler-módszer szerint kénnel és morfolinnal hevítünk és az így kapott III. általános képletű morfolidot — ebben a képletben RÍ, R2, R 3 , R 4 és R 5 jelentése az I. képlet szerinti — hidrplizáljuk. így pl. az említett reak-10 15 20 25 30 ció komponenseket feleslegben levő morfolinban visszafolyatás közben forraljuk egy bizonyos ideig, pl. kb. 5—40 órán át, a kapott tiosav-morfolidot elválasztjuk és pl. etanolos vagy metanolos nátrium- vagy káliumhidroxid-oldattal forralva hidirolizáljuk. A kiindulási anyagként szükséges II. általános képletű vegyületeket, vagyis helyettesített o-anilino-aoetoíenonokat pl. az Rí—R4 meghatározásainak megfelelőien helyettesített N-fenilantranilsavaktoól kiindulva állítjuk elő. Ezeknek egyes képviselői ismertek ós a további vegyületeket az ismertekkel analóg módon állíthatjuk elő. Az említett helyettesített N-fenil-«intranilsavakat előbb savkloriddá alakítjuk át, majd az utóbbi vegyületeket (etoxi-magnézium)-malonsav-dietilészterrel reagáltatjuk abszolút etanolban, amikoris helyettesített (N-fenil-antraniloil^malonsav-dietilésztereket kapunk. Ezekből savas közegben történő hevítés során, így pl. kénsav és vizes ecetsav elegyében forralva, hidrolízis és ezt követően két molekula széndioxid lehasadása közben, a kívánt II. általános képletű helyettesített o-anilino-aicetofenonok keletkeznek. Azt találtuk továbbá, hogy az I. általános képletű új savak értékes farmakológiai tulajdonságokkal, különösen aíntiflogisztikus (gyulladásellenes), analgetikus (fájdalomcsillapító) és antipiretikus (lázcsillapító) hatékonysággal ren-156037
