152943. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új benzimidazolon-számazékok előállítására

MAGTAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1965. II. 04. (WA—141) Svájci elsőbbsége: 1964. II. 05. Közzététel napja: 1966. 'I. 22. Megjelent: 1966. IX. 15. 152943 Szabadalmi osztály: 12 p 6—10 Nemzetközi osztály: C 07 d2 Decimal osztályozás; Feltaláló: Dr. Hunzifeer Fritz, vegyész, Bern, Svájc. Tulajdonos: Dr. A. Wander A. G. cég, Bern, Svájc. Eljárás új benzimidazolon-származékok előállítására A találmány tárgya a' csatolt rajz szerinti (I) általános képletnek megfelelő új, egyik nitrogénatomjukon bázison helyettesített benzimidazolon-származékoknak (2-oxo-benzimidazolinoknak), valamint e vegyületek savakkal, képezett 5 addíciós sóinak az előállítására szolgáló eljárás. Az (I) általános képletben R egyenes vagy elágazó láncú, 2—4 szénatomos alküéncsoport, 10 RÍ hidrogénatom vagy Rg-vel együtt egy 2—4 szénatomos alkiléncsoport, R2

1—3 szénatomos alkilcsoport vagy Ry-mal együtt egy 4—6 szénatomos alkilénesoport, R3

önmagában hidrogénatom vagy 1—3 szén- 15 atomos alkilcsoport is lehet, R4

az 5- vagy (Phelyzetben állhat és hidrogénatomot, halogénatomot vagy 1—3 szénatomos alkilcsoportot jelenthet, R5

hidrogén- vagy halagénatornot, vagy pedig 20 1—3 szénatomos alkilcsöportot képvisel. A fenti meghatározásnak megfelelő vegyületek értékes farmakológiai tulajdonságokat mutatnak, amelyek alapján elsősorban antidepreszr- 25 szív és antikonvulzív gyógyszerekként kerülhetnek "gyógyászati alkalmazásra. Ez a kétirányú hatás e vegyületcsoport egyes tagjai esetében hasonló nagy mértékben mutatkozik, míg a vegyületcsoport más képviselőinél a kétféle 30 hatás egyike vagy másika lép inkább előtérbe, így az 5-helyzetben, különösen pedig a 6-helyzetben helyettesített termékek esetében az antidepresszív hatáá, az 1-fenilesoportban, különösen p-helyzetben, helyettesített vegyületek esetében pedig az antikonvulzív hatás mutatkozik különösen erősnek. E vegyületekben az R4

és R5 helyettesítők, elsősorban halogénatomok, különösen klóratomok lehetnek. A 3-helyzetű bázisos oldallánc előnyösen gamma-dimetilaminopropil-, gamma-dietilaminopropil- vagy gamma-jpirrolidin-l'-il-propil-csoport lehet. Az antikonvulzív hatásirányban különösen kiemelkedő hatású vegyületek példáiként az lHp-klórfenil-3-gamma-dietilaminopropil-benzimidazolon és 1-p-klórfenil-3-garnma-pirrondin-l'-il^propil-benzimidazolon, valamint e vegyületsavakkal képezett addiciós sói, az antidepresszív irányban különösen hatásos vegyületek példáiként pedig az l-fenil-3-gamma-dimetilaminopropü-€-Jklór-benzimidazolon és savakkal képezett addiciós sói említhetők. Az (I) általános képletnek megfelelő új vegyületek a találmány értelmében oly módon állíthatók elő, hogy valamely, a csatolt rajz szerinti (II) általános képletnek megfelelő benzimidazolon-származékok — e képletben R4 és R5 jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintível — molekulájába, egy 152943