152872. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új indeno-piridin-származékok előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG \ ORSZÁGOS TALÁLMÁNY HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1965. I. 15. (S A—1599) Svájci elsőbbsége: 1964. I. 17., 1964. IX. 18., 1964. X. 20. Közzététel napja: 1965. XII. 22. Megjelent: 1966. VIII. 15. 152872 Szabadalmi osztály: 12 p, 1—5 Nemzetközi osztály: C 07 d2 Decimái osztályozás: Feltalálók: v Dr. Jucter Ernst vegyese Ettingeti, Dr. Ebnöther Anton vegyész, Reinaich/BL., Svájc. Tulajdonos: Sandoz A. G. Basel, Svájc Eljárás új indeno-piridin-származékok előállítására A találnaány tárgya eljárás új, a csatolt rajz szerinti (I) általános képletnek megfelelő 1,3,4, Qbj-tletraihidro-SH-indenofilvZ-cJipiridin-szarmazekoknak és e vegyületek savakkal képezett addíciós sóinak az előállítására; e képletben Rx hidrogénatomot, rövidszénlánicú alkil- vagy hidroxialkil-gyököt vagy pedig benzilgyököt, R2 hidrogén- vagy halogénatomot vagy rövidszénláncú alkilgyököt, R3

pedig egy, adott esetben halogénatommal, rövidszénláncú alkilgyökkel, metoxi- vagy metiltio-csoporttal helyettesített, fenilgyököt, benzil-, piridil-, piridil-metil- vagy tienil-csoportot képvisel. ^ Az (I) általános képletnek megfelelő új vegyületek a találmány értelmében oly módon állíthatók elő, hogy valamely, a (II) általános képletnek megfelelő l,2,3,4,4a,9b-hexaihidro-5H-mdeno[l,2-c]piridin-(5)~ont — e képletben R2 jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel, RÍ' pedig rövidszénláncú alkilgyököt vagy benzilgyököt képvisel — valamely, a (III) általános képletnek megfelelő szerves fémvegyülettel — e képletben R3 jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel, Me pedig litiumatomot vagy halogénmagnézium-maradékot képvisel — reagáltatunk, a reakcióterméket hidrolizáljuk, a képződött (IV) általános képletu l^.S^.ia^b-hexahidro-SH-indénofl^-cjpiridin-(5)-ol-származékot, a) dehidratizáljuk, amikor is oly (I) képletű 10 15 20 25 30 vegyületek keletkeznek, amelyekben Rí rövidszénláncú alkilgyököt vagy benzilgyököt képvisel; b) amennyiben R^ metilgyökÖt képvisel, kívánt esetben klórhangyasav-alkilészterrel kezeljük, a képződött 2-alkoxdkarbőnil-származék álkoxikarbonil-csaportját hidrolitosarí lehasítjuk, és a kapott (V) általános képletű vegyületet ezután dehidratizáljuk, amikor is oly (I) képletű. Vegyületek keletkeznek, amelyekben Rí hidrogénatomot képvisel; b') kívánt esetben a b) szerint kapott (V) képletű szekundér aminovegyületet valamely hidroxi-alkilezŐszerrel vagy benzilhalogeniddel reagáltatjuk, és ezt követően dehidratizáljuk, amikor is oly (I) képletű vegyületekhez jutunk, amelyekben Rx rövidszénláncú hidroxialkil-csoportot Vagy benzilcsopqrtot képvisel; és az a), b) vagy b') szerint kapott vegyületet adott esetben valamely savval képezett addíciós sóvá alakítjuk át. Az eljárás gyakorlati kivitele előnyösen oly módon történhet, hogy a (II) képletű vegyület vízmentes szerves oldószerrel készített oldatát hozzácsepegtetjük a (III) képletű vegyület ugyanilyen vagy más vízmentes oldószerrel készített oldatához, és a reakcióelegyet a reakció teljessététele céljából még kb. 1 óra hosszat 0— 20 C° hőmérsékleten keverjük, vagy egy ideig forraljuk. A vizes ammóniumklorid-oldattal hi-152872