152763. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új benzofurán-származékok előállítására
MAGTAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS * TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1964. XII. 01. (HA—721) Svédországi elsőbbsége: 1963. XII. 02. Közzététel napja: 1965. X. 22. Megjelent: 1966. VII. 15. 152763 Szabadalmi osztály: 12 q 14—31 Nemzetközi osztály: C 07 d, Decimái osztályozás: Feltalálók: ' Brändström Arne Elof, docens göteborgi Carlsson Stig Äke Ingemar mérnök mölnlyckei lakos Svédország Tulajdonos: Aktiebolaget Hässle, Apotekare Paul Nordströms Pabriker, Göteborg, Svédország Eljárás új benzofurán-származékok előállítására A találmány tárgya: eljárás értékes farmakológiai tulajdonságú új benzofurán-származékok, valamint szervetlen és szerves savakkal alkotott gyógyszerészetileg elfogadható sóik előállítására, beleértve a hatóanyagként az új ben- 5 zofúrán-származékokat tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítását is. > Meglepetéssel tapasztaltuk, hogy az (I) általános képletű új benzof urán-származékok — ebben a képletben R rövidszénláncú alkil-, fenil-, 10 rövidszénláncú alkillal behelyettesített fenil-, rövidszénláncú alkoxi- vagy trifluormetil-csoportot vagy fluor-, klór- vagy brómatomot képvisel, R1 és R 2 azonosak vagy különbözők és hidrogén-, fluor-, klór- vagy brómatomot, illetve 15 alkil- Vagy aTkoxi-csoportot jelentenek, és abban az esetben, ha R1 hidrogénatom, R 2 nitro-, amino-, hidroxi-, rövidszénláncú aciloxi-, rövidszénláncú dialkilaminor vagy rövidszénláncú aeilamino-csoport, A legfeljebb 4 szénatomos 20 alkilén^csoportot, R3 hidrogénatomot vagy rövidszénláncú alkilcsoportot, R4 rövidszénláncú alkü-csoportot vagy benzilosoportot jelent, vagy —NR3 R 4 pirrolidino-, piperidinc-, hexametilénimino-, morfolino-, rövidszénláncú dialkilmor- 25 folino-, piperazino-, rövidszénláncú alkilpiperazino- vagy tetrahidropiridino-Gsoport — értékes farmakológiai tulajdonságokkal rendelkeznek, nevezetesen analgetikus, antipiretikus, gyulladásgátló, továbbá köhögést csillapító, helyi ér- 30 152763 zéstelenítő, görcsoldó és antihisztaminikus hatásúak. E vegyületek ugyanakkor viszonylag kevéssé toxikusak, s így alkalmasak különféle eredetű fájdalom, gyulladás és láz, valamint a köhögési inger enyhítésére. Az (I) általános képlet szerinti új vegyületek meglepően könnyen előállíthatók oly módon, hogy (II) általános képlet szerinti benzof urán származékot — ebben a képletben R és R1 jelentése azonos a fentebb megadottal, R2 pedig hidrogén-, fluor-, klór- vagy brómátom vagy rövidszénláncú alkil-, rövidszénláncú alkoxi-, nitro-, védett amino-, védett hidroxi- vagy rövidszénláncú cnalkilámino-csoport — egy (III) általános képletű vegyülettel reagáltatunk — ebben a képletben A, R3, R 4 és —NR 3 R 4 jelentése azonos a fentebb megadottal, azzal a különbséggel, hogy az oxigén- és nitrogénatomokhoz esetleg kapcsolódó hidrogénatomok helyén szokásos védőcsoportok állnak, és x és y olyan atomokat vagy atomcsoportokat képviselnek, amelyek egymással reagálni képesek, miközben éterhiidat létesítenek a furán-tag és A között — és szükség esetén eltávolítjuk a védőcsoportokat hidrolízis vagy hidrogénezés útján, és ha kívánatos, átalakítjuk az így kapott reakcióterméket gyógyszerészetileg felhasználható sóvá. I
