152552. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új 4H-benzo(4,5) ciklohepta(1,2-b)tiofén-származékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRS AS A (, ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1964. XII. 17. (SA—1590) Svájci elsőbbsége: 1963. XII. 19. és 1963. XII. 20. Közzététel napja: 1965. VII. 22. Megjelent: 1966. IV. 15. 152552 Szabadalmi osztály: 12 q 14—31 Nemzetközi osztály: C 07 d3 Decimái osztályozás: Feltalálók: Dr. Jucker Ernst Ettingen, Dr. Ebnöther Anton, Reinach (BL), Dr. Bastian Jean-Michel, Birsfelden, Dr. Rissi Erwin, Basel, Dr. Stoll Andre, Birsfelden, Svájc Tulajdonos: SANDOZ A. G. cég, Basel, Svájc Eljárás új 4H-benzo[4,5]ciklohepta[l,2-b]tioién-származékok előállítására A találmány tárgyát eljárás képezi a csatolt rajz szerinti (I) általános képletű új 4H-benzo(4,5)ciklohepta(l,2-b)tiofén-származékoknak, valamint e vegyületek savakkal képezett addíciós sóinak az előállítására; e képletben Rt rövidszénláncú alkilgyököt képvisel, míg R2 halogénatomot jelent, ha Z a —CH2 —CH 2 — csoportot képviseli, ha azonban Z —CH=CH— csoport, akkor R2 hidrogénatom vagy halogénatom lehet. Az (I) általános képletnek megfelelő új vegyületek és savakkal képezett addíciós sóik a találmány értelmében oly módon állíthatók elő, hogy valamely, a csatolt rajz szerinti (II) általános képletnek megfelelő 4H-benzo(4,5)ciklohepta(l,2-b)tiofén-4-on származékot — e képletben R2 és Z jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel — a csatolt rajz szerinti (III) általános képletnek megfelelő szerves magnézium-halogénvegyülettel — e képletben Rx jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel, míg Hal klór-, bróm- vagy jódatomot képvisel — reagáltatunk, a kapott reakcióterméket hidrolízis útján a csatolt rajz szerinti (IV) általános képletnek megfelelő 4H-benzo(4,5)ciklohepta(l,2-b)tiofén-4-ol származékká alakítjuk, ez utóbbit azután vízlehasítószerekkel kezeljük, és az így kapott (I) általános képletű vegyületek adott esetben valamely savval képezett addíciós sóvá alakítjuk át. A találmány szerinti eljárás gyakorlati kivitele előnyösen oly módon történhet, hogy a 4H-benzo(4,5)ciklohepta(l,2-b)tiofén-4-on származék valamely erre alkalmas vízmentes szerves 5 oldószerrel, előnyösen dietiléterrel vagy tetrahidrofuránnal készített oldatát hozzácsepegtetjük az ugyanilyen oldószerrel elkészített (III) általános képletű szerves magnézium-halogénvegyület oldathoz, és az elegyet célszerűen még 10 30—120 percig keverjük, ill. melegítjük. A (II) általános képletnek megfelelő kiindulőanyagként pl. az alábbi vegyületek jöhetnek tekintetbe: 4H-benzo(4,5)ciklohepta(l,2-b)tiofén-4-on, 15 6-klór- vagy 7-klór-4H-benzo(4,5)ciklohepta(l,2--b)tiofén-4-on, 6-klór- vagy 7-klór-9,10-dihidro-4H-benzo(4,5)ciklohepta(l,2-b)tiofén-4-on, valamint a fentiek megfelelő bróm- vagy jód-20 származékok. A (III) általános képletnek megfelelő szerves magnézium-halogénvegyületként a találmány szerinti eljárásban az alábbiak kerülhetnek alkalmazásra: 25 1-metil-, 1-etil- vagy l-izopropil-piperidil-(4)--magnéziumklorid, 1-metil-, 1-etil- vagy l~izopropil-piperidil-(4)-magnéziumbromid és 1-metil-, 1-etil- vagy l-izopropil-piperidil-(4)-30 -magnézium jodid. 152552
