152213. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új imidazol-származékok előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1963. VI. 21. Amerikai Egyesült Államok-beli elsőbbsége: 1962. VI. 22. Közzététel napja: 1965. II. 22. Megjelent: 1966. I. 01. (GE—478) 152213 Szabadalmi osztály: 12 p 6—10 Nemzetközi osztály: C 07 d2 Decimal osztályozás: Feltalálók: Doebál Kari J., Ossining, (New York, USA), Gagneux Andre, Hartsdale, (New York, USA) Tulajdonos: J. R. Geigy A. G. cég, Basel, Svájc Eljárás új imidazol-származékok előállítására A találmány tárgyát értékes farmakológiai tulajdonságokkal rendelkező új imidazol-származékok előállítására szolgáló eljárás képezi. Eddig nem voltak ismeretesek a csatolt rajz szerinti i(il) általános képletnek megfelelő ve^- 5 gyületek;.e képletben: ' R ihicroxi- vagy merkapto-csoport, * Rí hidrogénatom, metil-, karboxi- vagy karbalkoxi-csoport, 10 R2 legfeljebb 10 szénatomos alkilgyök, legfel'' jebb 6 szénatomos alkenilgyök, legfeljebb 7 szénatomos cikloalkilgyök, legfeljebb 6 szénatcmos omega, oméga-dialkoxi-alkiléngyök, összesen legfeljebb 10 szénatomot tartalma- 15 zó dialkilaminoalkil-csoport, amelyben a két :alli ügyök a nitrogénatommal együtt egy 5-, 6 vagy 7 tagú gyűrűt is képezhet, továbbá egy legfeljebb 4 szénatomos alfcilémgyököt tartalmazó fenilalkilén-esoport vagy egy fe- 20 nil csoport, amelyben a fenilgyűrű i(niind a fer.ilalkilén-, mind .a fenilcsoport esetében) egy halogénatommal, hidroxi-, ciano-, nitro-, amino-, trifluormetil-, acetoxi-, karboxivaj»y karbetoxi-csoporttal, egy legfeljebb 4 25 szénatomos alkiltio- vagy alkanoil-gyökkel, vagy pedig 1—3 rövidszénláncú, legfeljebB 4 szénatomos alkil- vagy alkoxigyökkel helyettesítve is lehet, R3 metil- vagy fenilgyök. 30 Azt találtuk, hogy ezek az új vegyületek értékes farmakológiai tulaj donságokkal rendelkeznek, így analgetikus (tfájdalomesillaípító), a központi idegrendszert tompító, tehát nyugtató, szedatív és izomrelaxáns, továbbá lázcsökkentő és gyulladásgátló hatásokat mutatnak. Az i(jl) általános képletű vegyületekiben R2 helyén pl. az alábbi csoportok valamelyike állhat: valamely alkilgyök, mint metil-, etil-, n-propil-, izopropil-, n-butil-, alfa-etilpropil-, alfa-metilibutil-, n4iexil- vagy n-oktilgyök, valamely alkenilgyök, előnyösen egy allilgyök, valamely cikloalkilgyök, mint ciklopentil-, ciklohexil- vagy cikloheptilgyök, valamely omega, omega-dialkoxialkilén-gyök, mint dimetoximetil-, !béta,béta-dimetoxietil-, béta,béta-dietoxietil- vagy gamma,gamma-dimetoxi-propil-gyök, valamely dialkilarninoalkil-gyök, mint .dimetilaminometil-, dietilaminometil-, béta-dimetüammo-etil-, béta-dietilaiminoetil-, gamma-dimetilaminopropil- vagy gamma-dietilaminopropilgyök, továbbá pl. egy N-béta-pirrolidinil-etil-, béta-piperidinoetil- vagy béta-ihexametiliminoetil-gyök, valamely fenilalkiléngyök, mint benzil-, béta-feniletil-,. oéta-fenilizopropil- vagy gamma-fenilpropil-gyök vagy egy fenilgyök. Az említett fenil- vagy fenilalkilén-gyökök gyűrűben a következő helyettesítőket hordozhatják: egy halogénatom, mint fluor-, klórvagy brómatom, egy hidroxi-, ciano-, nitro-, 152213