151871. lajstromszámú szabadalom • Eljárás a szulfanilamid új származékainak előállítására

MAGTAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALALMANYJ HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1963. XII. 06. (GE—494) Svájci elsőbbsége: 1962. XII. 07. Közzététel napja: 1964. IX. 25. Megjelent: 1965. X. 01. 151871 Szabadalmi osztály: 12 q 1—13; 12 p 6—10 Nemzetközi osztály: C 07 d2 Decimái osztályozás: Feltaláló: _ . Dr. Zimmermann Markus vegyész, Riehen Tulajdonos: J. R. Geigy A. G. cég, Basely Svájc -Eljárás a szulfanilamid új származékainak előállítására .1- ' A találmány eljárás a szulfanilamid új származékainak, mint a kemoterápiában értékes tulajdonságú vegyületeknek előállítására. ^~ Ázt találtuk, hogy az I) általános képletű vegyületek, mely képletben R klórt vagy bró- 5 mot jelent, kiváló baktériumellenes hatást mutatnak. Ezeknek azv

új vegyületeknek előállítására a II) általános képletű vegyület - valamely sóját, elsősorban alkálifémsóját —'mely képletben X 10 aminocsoportot vagy ilyenné átalakítható nitrogéntartalmú csoportot jelent — a III) vagy IV) általános képletű pirimidinszármazékkal reagáltatjuk, mely képletekben Y valamely rövidszénláneú alkilszulfonilgyö- 15 köt, elsősorban a metilszulfonilgyököt vagy — az R-rel előnyösen megegyezően — klórt vagy brómot, Z pedig valamely egyvegyértékű aniont, főként az" R halogénatomnak megfelelő halogén- 20 iont vagy valamely töbtovegyértékű anion normálekvivalensét jelenti, R jelentése pedig a # fenti, és az X gyököt szükség esetén a szabad aminocsoporttá alakítjuk át. A szabad aminocsoporttá átalakítható, nitro- 25 géntartalmú gyökökként a következők jönnek, tekintetbe: az aminocsoporttá hidrolizissel átalakítható gyökök, pl. acilaminogyök, mint az aeetilaminogyök vagy rövid szénláncú alkoxikarbonilaminogyökök, továbbá pl. a benzilidéh- 30 aminogyök vagy a p-dimetilamino-benzilidénaminogyök, vagy pedig az aminocsoporttá redukálással átalakítható gyökök, pl. a nitrocsoport, vagy helyettesített azocsoportokat tartalmazó gyökök, mint pl. a fenilazo-, vagy p-dimetilamino-fenilazogyök, továbbá pl. a benziloxikarbonilaminogyök vagy ismét a benzilidénaminogyök. Az aminocsoporttá redukálható gyök továbbá a három vegyértéke egyikével a benzolgyűrűhöz kötött nitrilogyök, N^--. Ez esetben a II) általános képlet kétvegyértékű gyököt jelöl, mely egy centrális azocsoport képződése mellett egy azonos gyökkel kapcsolódva az azobenzol-4,4'-diszulfonamidot adja, melyet a III) vagy IV) általános képletű pirimidinszármazék két molekulájával reagáltatunk. Az aminocsoporttá hidrolizálható X gyököt tartalmazó vegyületek hidrolízise pl. savas közegben, pl. dioxáriban vagy metanolban sósavval való melegítés útján, az alkoxikarbonilaminovegyületek hidrolízise pedig enyhe lúgos környezetben, pl. 1 n nátronlúggal szobahőmérsékleten is történhetik. A fentemlített •'re-dukálható, ill. reduktív úton megbontható csoportok minderikori redukciója általában katalízissel, pl. hidrogén segítségével, «Raney-nikkel jelenlétében, valamely közömbös szerves oldó-X51871