151861. lajstromszámú szabadalom • Eljárás difenilpropilaminszámazékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI m er LEÍRÁS SZOLGÁLATI TALÁLMÁNY Bejelentés napja: 1963. V. 29. Közzététel napja: 1964. IX. 25. Megjelent; 1965. X. 01, (Cl—448) 151861 Szabadalmi osztály: 12 q 1—13 Nemzetközi osztály: C 07 c4 Decimái osztályozás: Feltalálók: Tulajdonos: Dr. Harsányi Kálmán vegyészmérnök, 26%, Takács Kálmán vegyész- Chinoin Gyógyszer-és Vegyészeti mérnök, 25%, Korbonits Dezső vegyészmérnök, 25%, dr. Tardos László Termékek Gyára Rt. Budapest orvos, 8%, dr. Leszkovszky György orvos, 8%, Erdélyi Hona gyógyszerész, . 8%, Budapest. ' . ' s ' Eljárás difenílpropilaminszármazékok előállítására Ismeretes, hogy difenilpropilaminszármazékok előállíthatók a megfelelő nitril katalitikus hidrögénezésével. (2,843.549 sz. USA, 399.660 és 610.157 sz. belga szabadalmak.) Azt találtuk, hogy az I. képletű vegyületek (ahol X jelentése halogén, hidroxi-, legalább két szénatomot tartalmazó alkoxi-, aralkoxi-, vagy cikloalkoxi-csoport) fontos közbenső termékek gyógyászatilag előnyös hatású vegyületek, így vérkeringésre, légzőszervekre ható szerek, görcsoldók, ill. antibakteriális hatású szerek előállításánál. ' \ Azt találtuk továbbá,, hogy az I. képletű propilaminszármazékok előállíthatók oly módon, hogy a) II. képletű propionitrilszármazékokat (ahol X1 jelentése hidroxi-, legalább két szénatomot tartalmazó alkoxi-, aralkoxi-, vagy cikloalkoxi-csoport) redukálunk, vagy b) III. képletű ,vegyületeket (ahol R jelentése acilgy'ök) diszotálunk, az ily módon nyert diazóniumsó diazóniumcsoportjait önmagukban ismert módszerekkel X csoportokká alakítjuk, majd az R csoportot hidrolízissel eltávolítjuk, végül az ily módon előállított vegyületeket kívánt esetben szerves, vagy szervetlen savakkal képezett sóikká alakítjuk; illetve a szabad bázist sóiból felszabadítjuk. A találmányunk alapját-; képező eljárás szerint előállított vegyületek egy része új, az irodalomban még le nem írt vegyület. így újak 10 13 20 25 30 azok ' az I. képletű vegyületek, melyekben X jelentése bróm, jód, fluor, továbbá alkoxi- (kivéve metoxi-), aralkoxi-, vagy cikloalkoxi-csoport. -Eljárásunk a) változata során kiindulási anyagként II. képletű propionitrilszármazékokat alkalmazunk, mely vegyületek előállítása a . 151.429 ljsz. szabadalmunkban ismertetett módon történik. A redukciót célszerűen katalitikus hidrogénezéssel hajtjuk végre, előnyösen Raneynikkel katalizátor jelenlétében. A redukciót előnyösen oldószeres, célszerűen ammóniatartalmú metanolos, vagy etanolos közegben végezzük el, 5—15 atmoszféra nyomáson, 20—80 C°-on. A reakcióelegy feldolgozása a katalizátor kiszűrése, az oldat bepárlása és a nyerstermék vákuumdesztillacióval, vagy sóképzéssel történő tisztítása útján történik. A redukciót elvégezhetjük naszcensz hidrogénnel, így alkohol .és fémnátrium jelenlétében is. Eljárásunk b) változata * szerint kiindulási anyagként III. képletű vegyületeket alkalmazunk, mely vegyületek előállítása a 151.255 ljsz. szabadalmunkban ismertetett módon történik. A y,y-bisz-(4-aminofenü)-N-acilpropilamin diazotálását vizes ásványi savas, előnyösen kénsavas, vagy halogénhidrogénsavas közegben, alkálinitrit oldat alkalmazásával (—5) — ( + 15) C°-on hajtűk végre. Az ily módon előáUított diazóniumsó továbbalakítása a végterméket 151861
