151726. lajstromszámú szabadalom • Eljárás heterociklusos aminok aminoalkilezésére

MAGYAK NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADAL LEÍRÁS Bejelentés napja: 1963. IX. 18. (RO—345) Franciaországi elsőbbsége: 1963. I. 14. és 1963. VII. 03. Közzététel napja: 1964. V. 23. Megjelent: 1965. IX. 01. 151726 Szabadalmi osztály: 12 p 1—5 Nemzetközi osztály: C 07 d4 Decimái osztályozás: Feltaláló: Robert Jacques Georges vegyészmérnök, Sceaux, Franciaország Tulajdonos: RHONE-POULENC S. A. cég, Paris, Franciaország Eljárás heterociklusos aminők aminoalkilezésére A találmány tárgyát új eljárás képezi aminoalkilláncnak heterociklusos szekundér aminők nitrogénatomjára történő bevitelére. A heterociklusos, nitrogénatomon helyettesített szekundér aminők, amelyek előállítására a találmány szerinti eljárás alkalmazható, a csatolt rajz szerinti (I) általános képlettel jellemezhetők; e képletben A egy kétvegyértékű, egyenes vagy elágazó szénláncú, telített, 2—6 szénatomot tartalmazó szénhidrogén-gyököt képvisel, amely olyan szerkezetű, hogy a heterociklusos amin nitrogénatomját és a -asr Rí R2 csoport nitrogénatomját egyenes láncban legalább 2 szénatom választja el egymástól, R hidrogénatomot, halogénatomot, alkilgyököt, halogénezett al'kil-, pl. trifluormetil-gyököt, alkoxi-, alkiltio-, acil-, metánszulfonil-, dimetilszulfamoil- vagy ciano-gyököt jelent, Rt és R2 pedig alkilgyököket képviselnek, vagy pedig a hozzájuk kapcsolódó nitrogénatommal együtt egy öt- vagy hattagú heterociklusos gyököt, pl. pirrolidino-, piperidino-, morfolino- vagy N-alkil-piperazino-gyököt képeznek, míg X kén-10 15 20 25 30 atom, etilén-, vinilén-, trimetilén- vagy tiaetilén-csoportot jelenthet. A fenti meghatározásokban helyettesítőként vagy helyettesítők részeiként szereplő alkilgyökök előnyösen 1—3 szénatomot tartalmazhatnak. Ismeretes már, hogy az :(I) általános képlet fentebbi meghatározásának megfelelő vegyületek, valamint ezeknek addíciós sói és kvaternár ammóniumszármazékai értékes gyógyászati tulajdonságokkal rendelkeznek. Az (ÍI) általános képletnek megfelelő vegyületek a klasszikus előállítási módszer szerint oly módon állíthatók elő, hogy valamely, a csatolt rajz szerinti (II) általános képletnek megfelelő reakcióképes észtert — e képletben A, Rí és R2 jelentése megegyezik a fentebbi meghatározás szerintivel, míg Z valamely reakcióképes észter-maradékot, pl. halogénatomot, kénsav- vagy szulfonsavészter-maradékot képvisel — valamely, a csatolt rajz szerinti i(III) általános képletnek megfelelő heterociklusos aminnal — e képletben R és X jelentése megegyezik a fentebbi meghatározás szerintivel — reagáltatnak valamely erősen bázisos kondenzálószer, előnyösen nátriumamid jelenlétében. Ezt a reakciót a gyakorlatban mindig valamely, a reakció szempontjából közömbös szerves hígítószer, különösen valamely egygyűrűs aromás szénhidrogén jelenlétében folytatják le. Azt találtuk, hogy az (I) általános képletnek 151726