151605. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új bázisos vegyületek előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÄGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1963. VI. 06. (SA—1479) Svájci elsőbbsége: 1962. VI. 07.. 1963. II. 06., 1963. IV. 30. Közzététel napja:«1964. IV. 25. Megjelent: 1965. IX. 01. 151635 Szabadalmi osztály: 12 o 25 Nemzetközi osztály: C 07 d2 Decimái osztályozás: Feltalálók: Dr. Jucker Ernst vegyész, Ettinigen, Dr. Ebnöther Anton vegyész, Reinach, Svájc Tulajdonos: Sandoz AG. cég, Basel, Svájc Eljárás új bázisos vegyületek előállítására A találmány tárgyát a, csatolt rajz szerinti (I) általános képletnek megfelelő új bázisos vegyületek — e képletben Z egy —CH2—CH2—• vagy —CH = CH— csoportot, X hidrogén-, fluor-, klór- vagy brómatomot, Rí hidrogén- 5 atomot vagy rövidszénláneú alkilcsoportot, R2 pedig hidrogénatomot, rövidszénláncú alkil-, alkenil- vagy 2-dihidroxialkil-csoportot jelenthet — valamint sóik és kvaternér származékaik előállítására szolgáló eljárás képezi. 10 Az |(I) általános képletnek megfelelő új 5-[l'-(piperidil-2")-alkilidén]-5H-dibenzo[a,d]cikloheptének a találmány értelmében oly módon állíthatók elő, hogy a csatolt rajz szerinti (II) általános képletű megfelelő 5-[r-;(piperidil-2")- 1' -alkil]-5H-dibenzo[a,d]cilklohepte:n-5-ol vegyületekből — e képletben Z, X, Rí és R2 jelentése megegyezik a fentebbi meghatározás szerintivel — vizet hasítunk le, vagy pedig a csatolt rajz szerinti (VII) általános képletű vegyülete- 20 ket — e képletben Z, X és Rí jelentése megegyezik a fentebbi meghatározás szerintivel — nitrogénatomjukon közvetlenül helyettesítünk. Az ily módon előállított i(I) általános képletű vegyületek azután önmagában ismert módon 25 sóikká vagy kvaternér származékaikká alakíthatók át és/vagy cisz- és transz-izomer alakjaikra választhatók szét. A ((ill) általános képletű vegyületekből a víz lehasítása oélszerűen a '(II) képletű vegyület 30 erős savval vagy savanhidriddel való hevítése útján történhet. A (VII) általános képletű vegyületek helyettesítése pl. olyan esetekben, amikor a kívánt végtermékben R2 rövidszénláncú alkil- vagy alkenil-csoport, valamely (VIII) általános képletű alkilhalogeniddel i(e képletben R2 jelentése megegyezik a fentebbi meghatározás szerintivel) nátriumamid jelenlétében lefolytatott közvetlen alkilezessel történhet; eljárhatunk azonban oly módon is, hogy a ;(VII) általános képletű vegyületet valamely (IX) általános képletű sav reakcióképes származékával acilezzük S(ez utóbbi képletben R3 olyan alkil- vagy alkenilcsoportot képvisel, amelyben egy CH2-csoporttal kevesebb van, mint az R2 csoportban), majd a kapott savamidot redukáljuk; eljárhatunk továbbá olyan esetekben, amikor a kívánt végtermékben ÍR2 metilcsoportot képvisel, oly módon is, hogy a '(VIT) általános képletű vegyületet formaldehid és hangyasav segítségével reduktív alkilezésnek vetjük alá. Az olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében R2 egy 2-hidroxialkil-csoportot képvisel, valamely epoxiddal való reagáltatás útján állíthatók elő a megfelelő (VIT) általános képletű vegyületekből. A |(II) általános képletnek megfelelő kiindulóanyagok maguk is új vegyületek; az olyan ;(II) általános képletű vegyületek, amelyekben R2 151605