151429. lajstromszámú szabadalom • Eljárás difenil-propionitrilszármazékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS SZOLGALATI TALÁLMÁNY Bejelentés napja: 1963. V. 24. (Cl—446) Közzététel napja: 1964. I. 25. Megjelent: 1965. VI. 01. 151429 Szabadalmi osztály: 12 o 11—18 (Nemzetközi osztály: C 07 c4 C 07 c5 Decimal osztályozás: Feltalálók: Dr. Harsányi Kálmán vegyészmérnök, 26%, Takács Kálmán vegyészmérnök, 25%, Korbonits Dezső vegyészmérnök, 25%, Dr. Tardos László orvos, 8%, Dr. Leszkovszky György orvos, 8%, Erdélyi Ilona gyógyszerész, 8%, budapesti lakpsok Tulajdonos: Chinoin Gyógyszer- és Vegyészeti Termékek Gyára rt, Budapest Eljárás difenil-propiohitrilszármazékok előállítására Difenilpropionitrilszármazékok előállítására ismeretes eljárás szerint az aromás gyűrűn megfelelő szubsztituenseket tartalmazó a-ciano-fahéjsavészterre a megfelelő szubsztituenseket tartalmazó fenilmagnéziumbromidot addicionálnak, majd az ily módon nyert addiciós termék részleges hidrolízise és dekarboxüezése útján nyerik a végterméket (2,843.594 sz. USA, 599.660 és 610.15? sz. belga szabadalmak). Fenti eljárás szerint az aromás gyűrűn már eleve a megfelelő szubsztituenseket tartalmazó kiindulási anyagokból, Grignard-vegyületek alkalmazásával építik fel a difenilpropionitril molekulát. Azt találtuk, Hogy az I. képletű Képletet lásd a rajzmellékleten (ahol X jelentése halogén, cianid-, As03H 2 , hidrazino-, vagy —Y—Z képletű csoport, melyben Y jelentése oxigén vagy kénatom és Z jelentése hidrogénatom, alkil-, aralkil-,. vagy cikloalkilcsoport) propionitril-származékok fontos közbenső termékek gyógyászatilag előnyös hatású vegyületek, mint pl. vérkeringésre, légző-10 15 20 25 30 szervekre ható szerek, görcsoldók, ill. antibakteriális hatású szerek előállításánál. Azt találtuk továbbá, hogy az I. képletű propionitril-származékokat előállíthatjuk oly módon, hogy /J,^-bisz-(4-amino-fenil)-propionitrilt diazotálunk, majd az ily módon nyert diazóniumsó diazóniumcsoportjait ismert módszerekkel X csoportokká alakítjuk. A találmányunk alapját képező eljárás szerint előállított vegyületek egy része új, az irodalomban még le nem írt vegyület. így újak azok a vegyületek, melyekben X jelentése bróm, jód, fluor, cianid, -As03H 2 , hidrazino, alkoxi(kivéve metoxi), aralkoxi, cikloalkoxi, merkapto, tioalkil, tioaralkil, valamint tiocikloalkil csoport. Kiindulási anyagként ^,/3-bisz--(4-amino-fenil)-propionitrilt alkalmazunk, mely vegyület előállítása a 151.022 ljsz. szabadalmunkban ismertetett módon történhet. A ß/-bisz-(4-amino-fenil)-propionitril diazotálását vizes ásványi savas, előnyösen kénsavas, vagy halogén-hidrogénsavas közegben, alkálinitrit oldat alkalmazásával (—5)—(+15) C°-os hőmérsékleten hajtjuk végre. Az ily módon előállított diazóniumsó továbbalakítása a végterméket szubsztituáló ' csoporttól függő módszerekkel történhet. Hidroxilcsoport bevitele céljából eljárhatunk oly módon, hogy a diazóniumvegyületet vizes ásványi savval, előnyösen réz-151429
