150889. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új aromás szulfonamidok előállítására

Megjelent: 1964. június 1. MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG «r^ SZABADALMI LEÍRÁS ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HÍVATAL 150.889 SZÁM GE—400. ALAPSZÁM Nemzetközi osztály: C 07 c4 Magyar osztály: 12 q 1—13 Eljárás új aromás szulíonamidok előállítására J. R. GEIGY A. G. cég, Basel (Svájc) Feltalálók: Dr. Graf Wilfried vegyész, Binningen (Basel m.), dr. Schmid Erich vegyész, Basel, dr. Stoll Willy vegyész, Basel A bejelentés napja: 1981. november 22. Svájci elsőbbsége: 1960. november 23. A találmány tárgyát értékes farmakológiai tulajdonságokat mutató új aromás szulíonamidok előállítására szolgáló eljárás képezi. Azt találtuk, hogy a csatolt rajz szerinti (I) általános képletű új aromás szulíonamidok — e képletben az általános jelek jelentése a következő: R 1 R2 Rs hidrogénatom vagy legfeljebb 5 szénatomot tartalmazó alifás savmaradék, halogénatom, hidrogénatom vagy legfeljebb 3 szénatomot tartalmazó alkilgyök — orális vagy perenterális beadás esetén kiváló diuretikus, főként szaluretikus hatással rendelkeznek, mimellett a nátriumkiválasztás a káliumkiválasztással szemben jelentős és terápiás szempontból igen előnyös mértékben dominál. Emellett az (I) általános képletnek megfelelő vegyületek igen kis mértékben toxikusak és a szervezet által jól elviselhetők. Az (I) általános képletnek megfelelő vegyületek előállítása a találmány értelmében oly módon történik, hogy vizet vagy valamely, a csatolt rajz szerinti (II) általános képletnek megfelelő szerves savat — e képletben Rí jelentése megegyezik a fentebbi meghatározás szerintivel — valamely, a csatolt rajz szerinti (III) általános képletnek megfelelő diazoketonnal — e képletben R2 és R3 jelentése megegyezik a fentebbi meghatározás szerintivel —• reagáltatunk, adott esetben kis menynyiségű szervetlen sav, főként oxisav, mint pl. kénsav, valamint adott esetben csekély mennyiségű nehézfémsó, főként rezsó, pl. réz(II)-szulfát jelenlétében, valamely szerves oldószer, pl. dioxán alkalmazásával vagy enélkül. A reakciókörülmények esetenként a reagáltatandó szerves sav reakcióképességétől függően kerülhetnek megválasztásra; rendszerint a reagáló anyagok hoszszabb vagy rövidebb ideig tartó melegítése útján folytathatjuk le a reakciót. A reakció végbemenetele a nitrogénfejlődés alapján könnyen követhető. Adott esetben, nagyobb mennyiségű reagáltatandó anyagok alkalmazása esetén az egyenletes nitrogénfejlődés biztosítása érdekében oly módon járhatunk el, hogy a reagáltatandó anyagok egyikét fokozatosan, kisebb adagokban vagy folytonos áramban adjuk hozzá a reakcióban résztvevő másik anyaghoz. A találmány szerinti eljárás egyik változata értelmében oly módon állíthatjuk elő az (I) általános képletnek megfelelő vegyületeket, hogy valamely, a csatolt rajz szerinti (la) általános képletnek megfelelő hidroxiketon — e képletben R2 és R3 jelentése megegyezik a fentebbi meghatározás szerintivel — reakcióképes észterét a (II) általános képletű szerves sav valamely sójával reagáltatjuk és az így kapott észtert kívánt esetben a megfelelő szabad hidroxiketonná hidrolizáltatjuk. A fenti eljárás kivitele során pl. oly módon járhatunk el, hogy az (la) általános képletű hid-