150568. lajstromszámú szabadalom • Eljárás oxadiazol származékok előállítására

Megjelent: 1963. szeptember 30.

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG

a ow mi - r? ' '

V c i

SZABADALMI LEÍRÁS

ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL 1

150.568 SZÁM

Nemzetközi osztály: C 07 d4

WI—102 ALAPSZÄM

Magyar osztály:-12 q 6-10

IX f 6-/0

Eljárás oxadiazol-származékok előállítására

Wilder Smith Arthur

Ernest kutatóvegyész,

Genf

(Svájc)

A bejelentés napja: 1961. február 13.

Nagy-Britannia-i elsőbbsége: 1960. február 12.

A találmány tárgyát gyógyászatilag hatással rendelkező kémiai vegyületek előállítási eljárása képezi.

Ismeretes, hogy számos olyan vegyület, amelyet gyógyászati célokra használnak, kisebb-nagyobb mértékben nemkívánatos mellékhatásokat mutat, amely mellékhatások egyrészt ártalmakat okozhatnak, másrészt gátolják e vegyületek gyógyszerként huzamosabb időn át történő alkalmazását. Így pl. az aszpirin kellemetlen gyomor-irritációkat okozhat. Megfigyeltük, hogy ezek a mellékhatások igen gyakran fordulnak elő a karboxilcsoportot tartalmazó gyógyszerek esetén.

Már most azt találtuk, hogy a gyógyszerként alkalmazásra kerülő vegyületeknek a karboxilesoport jelenlétével kapcsolatban mutatkozó gyakori mellékhatásai általában csökkenthetők, ha az említett csoportot oxadiazol- vagy merkapto-oxadiazol-csoporttá alakítjuk át. Az így létrejövő új vegyületek általában lényegileg ugyanolyan gyógyászati hatást mutatnak, mint az eredeti alapvegyületek. bár némi különbségek mutatkozhatnak ezen a téren. így pl. az ilyenfajta baktériumellenes anyagoik különbségeket mutathatnak az antibakteriális spektrum és az egyes baktériumok esetében kialakuló rezisztencia tekintetében.

Egyszerűség kedvéért az alábbiakban a „gyógyszeranyag” kifejezést fogjuk használni bármely olyan kémiai vegyület megjelölésére, amelyet gyógyászati célokra alkalmaznak betegeknek való beadásra, tekintet nélkül arra, hogy az ilyen vegyület ténylegesen mutat-e gyógyhatású Kiterjed tehát ez a fogalom a tényleges gyógyszereken kívül a röntgenkontraszt-anyagokra, érzéstelenítőszerekre és hasonlókra is.

Különösen vonatkozik a lalálmány az oly gyűrűben helyettesített szalicilsav-származékokra, amelyek molekulájában szabad karboxil-csoport is van jelen, mint amilyenek pl. az aszpirin (acetilszalicilsav) és a

PAS (p-amino-szalicilsav),

mely utóbbi — mint ismeretes — széles körben kerül alkalmazásra a tuberkulózis gyógykezelése terén.

A találmány értelmében az alábbi (I) általános képletnek megfelelő vegyületek kerülnek előállításra:

E képletben R és R1 azonos vagy különböző jelentésűek lehetnek, mégpedig jelenthetnek hidrogénatomot, acil-,

alkil-,

aralkil- vagy aril-csoportot, Y

oxigénatom

vagy kénatom lehet, míg X jelentése az összes X jelek esetében azonos vagy különböző, mégpedig hidrogénatom, halogénatom, helyettesített vagy helyettesítetlen amino-,

hid-