150498. lajstromszámú szabadalom • Eljárás egy új imidazolin-származéknak, valamint savakkal képzett addiciós sóinak előállítására

Megjelent: 1963. augusztus 15. MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG •W N^ LEÍRÁS ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL 150.498 SZÁM Nemzetközi osztály: C-07-d3 ME—514 ALAPSZÁM Magyar osztály: 12—q—14—31 Eljárás egy új imidazolin-származéknak, valamint savakkal képezett addíciós sóinak előállítására E. Merck Aktiengesellschaft cég, Darmstadt (Német Szövetségi Köztársaság) Feltalálók: Dr. Frühstorfer Wolfgang vegyész, Darmstadt, dr. Müller-Calgan Helmut állatorvos, Darmstadt A bejelentés napja: 1S61. november 9. Nőmet Szövetségi Köztársaságbeli elsőbbsége: i960, noverabra: 23. Azt találtuk, hogy a rajz szerinti (1. képietű 2-[{2'-<metil~be.nzo~tienü-3')metil]-,d2

-imidazolin, valamint e vegyület savakkal képezett addíciós sói véredényszűkítő és vérnyomásnövelő hatással rendelkeznek. A találmány tárgyát az (1) képletű új miida-zclin-származéknak, valamint e vegyület savakkal képezett addíciós sóinak az előállítási eljárása képezi. Ezt az új vegyületet és addíciós sóit a találmány értelmében a következő módon állíthatjuk elő: Kiinduló anyagként (2-imeíil-ibenzo~tienil-3)~ -ecetsav, vagy e vegyület valamely funkcionális savszármazéka használható. E vegyületet vagy d. magával az etilendiaorninnal, vagy pedig az etiíéndiamin valamely N-acilszármszékával, vagy ammóniával, ill. valamely ammóniát leadó vegyülettel és valamely, ammónia hatására etiléndiamínná átalakítható vegyülettel reagáltathatjuk. E reakciók során vagy közvetlenül, vagy több lépésben az (1) képletű új imidazolin-származékhoz jutunk. A {2-metil-benzo-tienil-3)-eeetsav funkcionális savszármazékaiként pl. észterek, ortoész terek, savhalogenide'k, főként a savklorid, amidok, tioamidok, amidinek, iminoéterek, tioiminoéterek, irninohalogenidek vagy a sav nitrilje használhatók fel a fenti eljáráshoz. Emellett a reakciókörülményeket oly módon is megválaszthatjuk, hogy az említett funkcionális savszármazékok csak a reakció során jönnek létre a reakcióelegyben. Etiléndiamin helyett az etiléndiamin reakcióképes N-származékait is felhasználhatjuk. Ilyen származékokként főként azok jönnek tekintetbe, amelyek karbonsavakkal vagy ezek funkcionális származékaival való reakció utján a nitrogénen helyettesi tétlen imidazolinokat adnak reakciótermékként. Az ilyen típusú vegyületek, példáiként az N-aol-etiléndiaminok, amelyek előnyösen 2—4 szénatomos acilosoportot tartalmaznak, továbbá az N,N'-diacil-etiléndiamino;

k említhetők; ez utóbbiak gyűríís szerkezetűek is lehetnek, mint pl. az etilén-karbamid vagy az etilén-tiokarbamid. Az ammóniával való kezelés útján etiléndiamínná átalakítható vegyületek példáiként az aminoetanol és ennek észterei, a béta-halogén-etilaminok, mint a .béta-<klóretilamm, etiJén-díhalogemde'k, mint az 1,2^-diiklőretán és az etilén-klórhidrin említhetők. Az etiléndiamin és ennek származékai szabad bázis vagy ennek mono- vag;/ di-sói alakjában alkalmazhatók. így pl. felhasználhatjuk az etiléndiarnint mono-p-toluolszulfonsavas só alakjában. Az ammóniához hasonló módon szerepelhet a reakcióban pl. valamely sava mid is, úgy, hogy pl. a (2-metil-benzo-tienil-3)-aceta;mkl brómetilaminnal való reagál tatása útján szintén bekövetkezik az imidazolin-származékot eredményező gyűrűzáródás. Ha a (2~met:

il-benzo-tienil~3)~eeetsav nitriljét használjuk fel kiinduló anyagként és ezt a vegyületet etiléndiamkunal, vagy ennek valamely származékával reagáltatjuk, úgy előnyös a reakciót kénhidrogén vgy valamely kénhidrogént leadó szer, mint pl. széndiszulfid jelenlétében lefolytatni.