150388. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új N-heterociklusos vegyületek előállítására

Megjelent: 1963. augusztus 15. MAGYAK NÉPKÖZTÁRSASÁG «dir -»> Nemzetközi osztály: C 07 d2 ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL 150.383 SZÁM GE—397 ALAPSZÁM Magyar osztály: 12 p 1—5 Eljárás új N-heterociklusos vegyületek előállítására J. K. Geigy A. G. cég, Basel (Svájc) Feltalálók: Dr. Schindler Walter vegyész, Riehen (Basel ni.), dr. Dietrich Henri vegyész, Basel A bejelentés napja: 1959. december 5. Svájci elsőbbsége: 1858. december 6. A találmány eljárás értékes farmakológiai tulajdonságú új N-heterociklusos vegyületek előállítására. Aromás gyűrűben mono-halogénezett 10,11-dihidro-5H-dibenzo[b,f]aizepinek és 5H-dibemzo[b,í]-azepinek, valamint ezek származékai eddig nem voltak ismeretesek. Azt találtuk, hogy az ilyen vegyületeknek alábbi '(I) általános képletű N-származékai A/V\ Y - AB — a fenti képletben X a —CH2—CH

2— etiléncsoport ill. a — CH = CH —• vinilénesoport, Y valamely 2—6 szénatomot tartalmazó olyan alkilénesoport, amelyben 2—4 szénatom közvetlen lánc a N és az Am csoport között, Am valamely rövidszénláncú dialkilaminocsoport, Z pedig klór-, vagy brómatom, mimellett az Am csoport két alkilgyökéinek egyike közvetlenül kötődhet az Y alkiléncsoporthoz, vagy pedig az Am csoport mindkét alkilgyöke egymással közvetlenül vagy egy oxigénatom, alkilimino-, oxialldlimino- vagy alkanoiloxialkilimino-csoport közvetítéséivel kötve lehet —• értékes farmakológiai tulajdonságokat, így főként amtiallergiás, nyugtató, spazmolitikus, szerotonin-antagonista, antiemetikus és adrenolitikus hatást mutatnak; így pl. e vegyületek gátolják a pilokarpin által kiváltott nyál-szekréciót is. Az említett vegyületek perorális vagy adott esetben szubkután alkalmazásban bizonyos elmebetegségek, különösen depreLSSziós állapotok kezelésére, továbbá az allergiás rhinitis gyógykezelésére, valamint egyéb gyógyszerek, különösen altatószerek hatásának fokozására alkalmasak. Az új vegyületek előállítása céljából valamely, az alábbi (II) általános képletnek megfelelő vegyületet II — e képletben Yi és Ami oly gyököket jelentenek, amelyek az Y és Am fentebbi meghatározásának felelnek meg, mimellett azonban a két gyök legalább egyikében a nitrogénatomhoz kötött legalább egy metiléncsoportot egy —CO— karbonilcsoport helyettesíti, X és Z jelentése pedig megegyezik a fentebbi meghatározásokkal •— valamely alkálifém-földfém^hidriddel, elsősorban litiumalumínium-hidriddel redukálunk és az így kapott tercier bázist adott esetben valamely szervetlen vagy szerves savval képzett sóvá alakítjuk át. Ez az eljárás különösen a N',N'-diszubsztituált 3-halogén-5-{a

-aminometil-alkil)-iminodiibeinzilek ill. -iminostilbének előállítása esetében bír jelentőséggel, és az: az előnye más, kondenzáción alapuló eljárással szemben, mely ezeket az anyagosztályokat állítja elő, hogy a találmány szerinti