150323. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új ariloxiecetsavamidok előállítására

Megjelent: 1963. június 15. MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG /^^ SZABADALMI LEÍRÁS ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL 150.323 SZÁM Nemzetközi osztály: • . Magyar osztály: C-07-c4

GE-350 ALAPSZÁM 12-o-H—18 Eljárás új ariloxiecetsavamidok előállítására J. R. Geigy. A. G. cég, Basel (Svájc) Fetalálók: Dr. Litván Franz vegyész, Basel, dr, Stoll Willy vegyész, Basel A bejelentés napja: 1961. január 26. Svájci elsőbbsége: 1960. január 27, A találmány az ariloxieoetsavak értékes farmakológiai tulajdonságokkal rendelkező új származékainak előállítására szolgáló eljárás. Eddig nem voltak ismeretesek a rajz szerinti (I) általános képletnek megfelelő helyettesített ariloxiecetsavamidok; a képletben az egyes általános jelek jelentése a következő: Rí alkil-, alkenil- vagy cikloalkilgyök, vagy pedig egy adott esetben halogénatomimai vagy rövidszénláncú alkil- vagy alkoxicsoportokkal helyettesített fenil- vagy benzilgyök, R2

hidrogénatom vagy rövidszénláncú alkilvagy alkenilgyök, R3 allil- vagy propen-(l)-il-j

gyök, R4 2—6 szénatomot tartalmazó alkilgyök, mimellett az Rí és R2 alkilgyökök egymással közvetlenül vagy egy oxigénatomon keresztül össze is lehetnek kapcsolva. Meglepő módon azt találtuk, hogy ezek a vegyületek értékes farmakológiai tulajdonságokkal különösen érzéstelenítő, altató, nyugtató és görcsoldó hatással rendelkeznek. Az (I) általános képletnek megfelelő vegyületek előállítása oly módon történhet, hogy valamely, a rajz szerinti (II) általános képletnek megfelelő ariloxiecetsav-származékot — a képletben. R3 és R4 jelentése megegyezik a fentebbi meghatározás szerintivel — vagy egy ilyen ariloxi ecetsav valamely reakcióképes funkcionális származékát valamely, a rajz szerinti (III) általános képletnek megfelelő primer vagy szekundér aminnal — e képletben Rí és R2 jelentése megegyezik a fentebbi meghatározás, szerintivel — reagáltatjuk. A (II) általános képletű ariloxiecetsavak e célra alkalmas funkcionális származékai pl. az említett savak halogenidjei, rövidszéniáncú alifás karbonsavakkal, főként ecetsavval képezett vegyes anhidridjei, valamint e savak észterei, különösen rövidszénláncú alkilcsoportokat tartalmazó alkilészterei, valamint fenilészterei lehetnek. A reakciót célszerűen oldószerek vagy hígítószerek jelenlétében folytathatjuk le. Oldószerként savhalogenidek és savanhidridek reagáltatása esetén egyrészt közömbös szerves oldószerek, mint pl. éter vagy benzolszénhidrogének, másrészt pedig víz alkalmazhatók, míg savészterek reagáltatása esetén alkoholok is tekintetbe jöhetnek. Savhalogenid ékkel vagy vegyes anhidridékkel szerves oldószerekben lefolytatott reakció esetén savlekötőszerként a reagáltatandó amin feleslege vagy valamely szerves tercier bázis, mint pl. piridin, vagy dimetilanilin, víz jelenlétében lefolytatott reakció esetén ezenkívül még szervetlen anyagok, mint pl. nátrium- vagy káliumkarbonát kerülhetnek alkalmazásra. Az (I) általános képletű vegyületeknek a jelen találmány szerinti módon történő előállítása során a (II) általános képletnek megfelelő ariloxiecetsavak példáiként a következőket említhetjük: 2-etoxi-4-allil-fenoxiecetsav, 2-etoxi-4-propenil--fenoxiecetsav, 2-n~prop3xi-4^allil-'fenoxiecetsaiV, 2-n-propoxi-4-propenil-fenoxiecetsav, 2-ozipropoxi-4-allil-fenoxiecetsav, 2-n-butoxi-4-allil-fenoxiecetßav, 2-n-butoxi-4-prqpenil-fenoxiecetsav, 2-izobutoxi-4-allil-fenoxieceteav, 2-n-amiloxi-4-allil-fenoxiecetsav, 2-n-amiloxi-4-propenil-fenoxiecetsav, 2-n-hexiloxi-4-allil-fenoxiecetsav, és 2-n-hexiloxi-4--propenil-fenoxiecetsav.