150207. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új N-heterociklusos vegyületek előállítására
Megjelent: 1963. július 15. MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG •0 -ÍJSZABADALMI LEÍRÁS ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL 150.207 SZÁM GE—321. ALAPSZÁM Nemzetközi osztály: C 07 d2 Magyar osztály: 12 p 1—5 Eljárás új N-heterociklusos vegyületek előállítására J. R. Geigy A. G. cég, Baisel (Svájc) Feltalálók: Dr. Schindler Walter vegyész, Riehen (Basel ni.), dr. Dietrich Henri vegyész, Basel A bejelentés napja: 1959. december 5. Svájci elsőbbsége: 1958. december 6. A találmány értékes farmakológiai tulajdonságokká! rendelkező új N-heterociklusos vegyületek előállítási eljárása. Az. aromás gyűrűk egyikében 'mono-halogémezett 10,ll-dihidro-5H-dibemO'[b,f]azepiin,ek és 5H-dibenzo'tb.fjazepinek, valamint ezek származékai eddig nem voltak ismeretesek. Azt találtuk, hogy az ilyen vegyületeiknek az alábbi (I) általános képletnek megfelelő N-származékai ként antiallergiás, nyugtató, spazmolitikus, szerotonkvaiitagomista, antieimetikus és adrenolitikus hatást mutatnak; így pl. e vegyületek gátolják a pilokarpin által kiváltott nyál-szekréciót is. Az említett vegyületek perorális vagy adott esetben szubkután alkalmazásban bizonyos elmebetegségek, különösen depressziós állapotok kezelésére, továbbá az allergiás rhinitis gyógykezielésére, valamint egyéb gyógyszerek, különösen altatószerek hatásának fokozására alkalmasak. A fentiekben meghatározott tercier bázisokból levezethető kvaternér aimmóniumsók gainglioplegikus hatással rendelkeznék. A fenti új vegyületek előállítása céljából valamely az alábbi (II) általános képletnek megfelélő — a fenti képletben X a —CH 2—CH 2 — etiléncsoport, ill. a —CH=CH— viniléh^csoport, Y valamely 2—6 szénatomot tartalmazó olyan alkilén-csoport, amely 2—4 iszenatom a N és az Am csoport között közvetlen láncot képez, Am valamely rövidszónláncú dialkilamino-csoport, Z pedig klór- vagy brómatom, mimellett az Am csoport mindkét alkilgyöke egymással közvetlenül vagy egy oxigénatom vagy egy alkilimino-csoport közvetítésével kötve lehet — értékes farmakológiai tulajdonságokat, így foil 3-halogén-lO, 11-dihidro-5H-dibenzo'[b,f jazepint vagy 3-halogén-:5H-dibenzo[ib,f]azepint — e vegyületeket az alábbiakban 3-halogén-inüfnodibenzileknek, ill. 3-halöigén-imínostilbéneiknek fogjuk nevezni — kondienzálószer jelenlétében egy az alábbi (III) általános képletnek megfelelő aminoalkohol HO —Y —Am III
