150196. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új oxietilaminok előállítására
Megjelent: 1963. május 31. MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG -fiT"-^. SZABADALMI LEÍRÁS ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL 150.196 SZÁM Nemzetközi osztály: C 07 c4 Cl—355 ALAPSZÁM Magyar osztály: 12 q 1—13 SZOLGALATI TALÁLMÁNY Eljárás új oxietilaminok előállítására CHINOIN Gyógyszer- és Vegyészeti Termékek Gyára, Budapest Feltalálók: Dr. Lányi Kálmán vegyészmérnök és Szabó Zsuzsa vegyészmérnök, mindketten Budapesten A bejelentés napja: 1960. november 12. Azt találtuk, hogy az R —N >CH2 —CH2 — OH \CH2--CH2 — OH képletű (a képletben R aralkil^gyököt jelent, mely kívánt esetben az aromás gyűrűn helyettesítőket is tartalmazhat), új oxietilaminok hasznos közbenső termékek, .melyekből gyógyászati lag hatásos termékek állíthatók elő. Azt találtuk továbbá, hogy ezen vegyületeket igen jó kitermeléssel állíthatjuk elő, ha primer aralkil-aminokat etilén-oxiddal reagáltatunk. A kiindulási anyagként alkalmazott aralkilamin a benzolgyűrűn helyettesítőket is tartalmazhat, pl. halogén-, alkil-, vagy alkoxi-csoportokat. Az aromás gyűrűhöz kapcsolódó alifás lánc szénatomjainak száma előnyösen 1—S. Az alifás lánc elágazó is lehet. Igen hasznos termékek állíthatók elő, pl. ha kiindulási anyagként fenilizopropilamint alkalmazunk. A reakcióhoz alkalmazott etilénoxid mennyisége előnyösen az aminra számított 2—4 mól. Eljárásunk foganatosításakor előnyösen oldószerben játszatjuk le a reakciót. Oldószerként célszerűen alifás alkoholokat, mint pl. etilalkoholt, metilalkoholt alkalmazhatunk. A reakció előnyösen foganatosítható vizes közegben is. A reagáló amint olyan formában adjuk a reakcióelegyhez, amely biztosítja, hogy a keletkezett tercier bisz-oxietilamin a reakcióelegyben oldódjék. Ha oldószerként pl. alkoholt alkalmazunk és kiindulási anyagként a szabad bázist, a reakciótermék a reakcióelegyben oldódik. Vizes közegben azonban a keletkező termék szabad bázis formájában nem minden esetben oldódik, és ezért előnyös, ha a kiindulási amint valamely szerves savval alkotott sója, vagy karbonátja alakjában reagáltatjuk. Előnyösen alkalmazható pl. az ecetsavas só. Ez esetben a tercier oxietilamin sója keletkezik, mely vizes közegben oldódik. A reakció megfelelő oldószer jelenlétében általában szobahőmérsékleten végbemegy. A reakció kezdetén előnyös az elegyet intenzíven hűteni. A reakció végén az oldószert ledesztilláljuk és a visszamaradó olajos termékből pl. vákuum-frakcionálással nyerjük a végterméket. Az eljárásunkkal előállított termékek további tisztítás nélkül reagáltathatok tovább. Eljárásunk részletei a következő példákban találhatók: Példák: 1. 27 g fenilizopropilamint 128 g 27,5% etilénoxid-tartalmú alkoholos oldattal 2—3 napon keresztül szobahőmérsékleten állni hagyunk, majd az alkoholt a reakcióelegyről ledesztilláljuk. A visszamaradó 45,5 g nyersterméket 1 Hg mm-en frakcionáljuk. Az így nyert termék 43,78 g N,N-bisz-{2-oxietil)-fen!Ílizopropilaimin, f orrpontja: 170—180 C° (1 Hg mimben). Viszkózus olaj, melynek N-tartalma 6,13—6,18% (elm.: 6,28%). 2. 13,5 g 1-fenilizoprapilamint 30 ml vízzel és 25 g 70,5%-os vizes etilénoxiddal 3 napon át szobahőfokon tartunk. A kezdetben homogén reakcióelegy kb. fél óra alatt fokozatosan kétfázisúvá, majd a reakcióidő utolsó harmadában ismét homogénné válik. Ezután a vizet 20 Hg mm-en.
