150165. lajstromszámú szabadalom • Eljárás az androsztán-sorbeli szteroidok hemiacetáljainak előállítására

Megjelent: 1963. május 31. MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ar •"»> SZABADALMI LEÍRÁS ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL 150.165 SZÁM KU—345. ALAPSZÁM Nemzetközi osztály: C-07-cK Magyar osztály: 12—0—25 Eljárás az androsztán-sorbeli szteroidok hemiacetáljainak előállítására KNÜD ABILDGAARD trading as LOVENS KEMISKE FABRIK VED A. KONGSTED cég, BALLERUP (Dánia) Feltaláló: BORREVANG Poul gyógyszerész, Vanlose, Koppenhága (Dánia) A bejelentés napja: 1961. június 21. Nagy-Britannia-i elsőbbsége: 1960. június 23. A találmány tárgyát az androsztán-sorba tartozó szteroidok új és gyógyászati szempontból értékes származékainak előállítására szolgáló eljárás képezi. Közelebbről megjelölve, a találmány bizonyos androsztán-sorbeli szteroidok 3- vagy 17-hemiacetáljainak vagy 3,17-dihemiaoetáljainak, valamint e hemiacetálok, ill. dihemiacetálok észtereinek előállítási eljárására vonatkozik. A jelen találmány szerinti eljárással előállítható új származékok a csatolt rajz szerinti (I) általános képlettel jellemezhetők; e képletben az egyes általános jelek jelentése a következő: Rí hidrogénatom vagy rövidszénláncú, előnyösen legfeljebb 3 szénatomot tartalmazó telített vagy telítetlen alifás csoport; R2 béta-hidroxi-csoport, vagy valamely oly egyéb csoport, amely béta-hidroxi-csoporttá alakítható át, vagy pedig a szteroid-molekulához béta-helvzetben kapcsolódó és a csatolt rajz szerinti (II) általános képlettel jellemezhető csoport (ez utóbbi képletben R6 valamely alifás gyök, amely helyettesítőként egy vagy több halogénatomot, aromás csoportot, a fanoxicsoportot is beleértve, vagy heterociklikus csoportot is tartalmazhat, R7 pedig hidroxilesoport vagy valamely éeztercsoport; R3 és R4 együtt egy oxigénatomot jelenthetnek, vagy pedig R3 hidrogénatom és R4 egy alfavagy béta-hidroxi-csoport, vagy valamely egyéb olyan csoport, amely alfa- vagy béta-hidroxi-csoporttá alakítható át; amennyiben R2 nem a (II) általános képletű gyököt képviseli, akkor R4 képviseli ezt az említett gyököt (amelyben R6 és R7 jelentése megegyezik a fentebbi meghatározás szerintivel); R5 hidrogénatom, halogénatoim vagy hidroxilcsoport; mimellett az (I) általános képletű vegyületben egy kettőskötés lehet jelen vagy az 1- és 2-szénatom, vagy a 4- és 5-szénatom, vagy pedig az 5-és 6-szématom között, vagy pedig, ha a kettőskötés az 1- és a 2-szénatom között van, akkor lehet a molekulában még egy további kettőskötés is vagy a 4- és 5-szénatoim, vagy az 5- és 6-szénatom között; abban az esetben, ha Rj és R5 hidrogénatomot, R3 és R4 együtt pedig oxigénatomot jelent, a molekulában pedig egy kettőskötés van a 4- és 5-szénatoim között, viszont nincsen kettőskötés az 1- és 2-szénatom között, akkor a hemiacetál-csoport nem lehet klorál-hemiacetál-csoport. A fenti meghatározásból nyilvánvaló, hogy a tesztoszteron-klorálhemiaicetál és észtereinek előállítása nem tartozik a jelen találmány körébe. Korábban ismertetésre került már egy eljárás ez utóbb említett vegyületek előállítására; ezek a vegyületek a tesztoszteron esetében ismert anaboliás és androgen hatásokat mutatják, hatáserősségük azonban nagyabb, mint akár a tesztoszteroné, akár ennek eddig ismert észtereié. A találmány kidolgozása során végzett kísérleteink során azt találtuk, ha bizonyos androsztánsorbeli szteroidok 3- vagy 17-helyzetű hidroxilcsoportját, vagy mindkét említett hidroxilosoportot hemiacetál-csQportokká vagy oly hemiaeetál-