150084. lajstromszámú szabadalom • Eljárás féregellenes hatású piridin származékok és szer előállítására
Megjelent: 1963. március 31. MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG «ir"^ SZABADALMI LEÍRÁS ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL 150.084 SZÁM Nemzetközi osztály: A 01 n CE—369 ALAPSZÁM Magyar osztály: 45 1 Eljárás féregellenes hatású piridin-származékok és szer előállítására Imperial Chemical Industries limited cég, London és The Midland Tar Distillers Limited cég, Oldbury Feltalálók: Arnaíl Paul, Four Ashes, Near Wolverhampton és Greenhalgh Norman, Macclesfield (Nagy-Britannia) A bejelentés napja: 1960. november 19. A találmány tárgya férgek elleni új szer, közelebbről 2-/? -metcxietil-piridin, amelyről azt találtuk, hogy hatásosnak bizonyul számos féregfajta eltávolítására laboratóriumi és házi állatokiból és ennélfogva értékes emberek és állatok kezelése szempontjából a férgek okozta bántalmak elleni küzdelemben. A találmány tárgya ennélfogva egy új kémiai vegyület, nevezetesen a 2-/? -metoxietil-piridin és ennek gyógyászatilag használható sói. A találmány szerinti új vegyület szabad bázis alakjában színtelen, mozgékony folyadék, olvadáspontja 17 mm nyomáson 94—96 C°. Hidrokioridjának olvadáspontja 104—10S C°, a hidrobromidé 84—86 C°, a pikráté 130—131 C° és a pikrolonáté 149—151 C°. Fajsúlya (g/ml) 0,99820 , törésmutatója pedig L497520 . A találmány továbbá eljárás 2-/5 -ntetoxietilpiridin előállítására, melyet az jellemez, hogy 2-vinil piridint vagy 2-ß-hidroxietil-piridint metanollal főzünk. A reakcót célszerűen úgy hajtjuk végre, hogy a reaktánsokat folyékony vagy gőz állapotban közönséges vagy nagyobb nyomásom engedjük egymásra hatni. A folyamatot előnyösen katalizátor jelenlétében hajtjuk végre, a katalizátor savas vagy bázisos lehet. Alkalmas bázisos katalizátorként megemlítjük az ammóniát, az alkálifém-Vögy alkáliföldfémhidroxidokait, pl. nátriumhidroxidot vagy kalciumhidroxidot, a kvaternér ammóniumhidroxidot, pl. benziltrimetilammóniumhidroxidot, az alkálifémkaribonátoikat, pl. nátriumkarbonátot, tercier aminokat, pl. trimetilaírűnt, trietilamint, dimstilanilint, detilanilint vagy trietanolamint, vagy alkálifémalkoxidokat, pl. nátrium- vagy káliummetoxidot vagy nátrium- vagy káliumetoxidot, vagy anioncserélő gyantát, pl. a kereskedelemben Amberiite IRA 400 (OH) néven kapható gyantát. Alkalmas savas katalizátornak bizonyultak pl. a kénsav, ecetsav, foszforsav, savnyú só, pl. nátriumdihidrogénfoszfát vagy káliumpiroszulfát, Lewis-fále sav, pl. kalciumiklorid, cinkklorid vagy bórtrifluorid, vagy savhatást mutató vegyület, pl. alumíniumoxid vagy javval aktivált föld, pl. savval aktivált Fulferföld, vagy kationcserélő gyanta. Az eljárást célszerűen oldó- vagy hígítószei jelenlétében hajtjuk végre, ilyenként pl. valamely reaktáns, mint pl. a metanol feleslege is szerepelhet, vagy lehet toluol, xilol, difenil és difeniléíer elegye, amely elegyet a kereskedelemben Dowtherm A. néven hoznák forgalomba. Előnyös katalizátorok az alkálifémhidroxidok, pl. nátriumhidroxid, ásványi savak, pl. kénsav és ennek savanyú kémhatású sói, vagy Lewis-sav, pl. nátiriumhidrogénfoszfát, cinkklorid vagy bórtrifluorid.. Előnyös, ha a katalizátort 0,001—1,0 mólarányban használjuk, különösen előnyös a 0,2—0,7 mólarány, a 2-vinilpiridki vagy 2-^-hidroxietiil-piridin mint kiindulási anyag mennyiségére számítva. Ügy is eljárhatunk, hogy a reaktánsok egyikét, vagy mindkettejét magában a reakcióelegyben in situ állítjuk élő, amihez olyan alkalmas kiindulási anyagokat választunk, amelyek a használt reakciófeltételek mellett, mint 2-vínilpiridin és metanol vagy 2-ß-hidroxietil-piridin és metanol viselkednek. Így pl. a 2-^-hidroxietil-piridint, melyet kiindulási anyagul használunk, «-pikolin és formaldehid reakciója útján in situ keletkeztethetjük célszerűen vizes reakcióközegben, az
