150020. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1,4-benzodiazepin-származékok előállítására
Megjelent: 1963. március 31. MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG •0 ••«&• SZABADALMI LEÍRÁS ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL 150.020 SZÁM HQ-693. ALAPSZÁM Nemzetközi osztály: C 07 d 2 Magyar osztály: 12 p 6—10 Eljárás 1,4-benzodiazepin-származékok előállítására F. Hoffmann—La Boche & Co. Aktiengesellschaft cég, Basel (Svájc) Feltalálók: Reeder Earl, Nutley (USA) és Stern bach Leo Henryk, Upper Montclair (USA), vegyész A bejelentés napja: 1960. december 9. Amerikai Egyesült Államok-beli elsőbbsége: 1959. december 10. A találmány eljárás az CH-Rj^ /!/ (I) általános kép^ű/1,4-foenzodiazepin-származékok előállítására, mely képletben R hidrogén-, kis szénatornszámú alku-, vagy kis szénatomiszámú alkenilgyököt, Rí hidrogén- vagy kis szénatomszámú alkilgyököt. R2, R3 és R4 hidrogén-, halogén- vagy kis: szénaitomszárnú alkilgyököt jelent. A kis szénatomszámú alkilgyökök egyenes vagy elágazó láncúak lehetnek, mint amilyenek a metil-, etil-, propil-, izopropil-, butil-, izobutii-, tercbutil-, amil-, hexilgyök. A halogének közül mindkét benzolgyűrűben a klór és bróm részesülnek előnyben. A találmány szerinti eljárást az jellemzi, hogy **>0^ra általános képletű benzofenon-származékot — mely képletben R, R2, R3, R4 jelentése a fentiek szerinti — az Rt H2 N — CH — COOH általános képletű «-aminosavval — ahol Rí jelentése a fentiek szerinti — vagy e sav kis szénatomszámú alkileszterével reakcióba hozzuk. A találmány szerinti eljárásban használt a-arninosav lehet pl. glicin, a-alanin, x-jatnino-fenilecetsav, tirozim vagy metionin. Használhatjuk ezek funkcionális származékait is, mint pl. észtereket, előnyösen kis szénatoimszámú alkilesztereket. A kondenzációt előnyösen 80—120 C° közötti hőmérsékleten, piridin jelenlétében, piridines vagy dimetilformamidos közegben hajtjuk végre. A reakciót előnyösen valamely erős sav ionjának jelenlétében hajtjuk végre és ezért az alkalmazott anyagok egyikét előnyösen erős szerves vagy szervetlen sav sója alakjáton használjuk, pl. gli:CÍnhidroklo>rid, glicin-etileszter-hidroklorid, a-alanin-hidro'klorid, a -a] i aniin-metile i szteT-j hidroklorid, vagy a piridin egy részét mint piridinhidrokloridot. A találmány szerinti eljárásban használt benzofenonok némelyike új. Előállításuk módszere kitűnik a példákból, melyek szintézisüket részletesen leírják. Az I általános képletű vegyületek nyugtató, izomernyesztő és görcsoldó hatásokat mutatnak. Feszült állapot enyhítésére is használhatók. Akként adagolhatok, hogy a vegyület gyógyászati
