149979. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1, 2-diamino-ciklohexánnak és származékainak előállítására
Megjelent: 1963. március 31. MAGYAB NÉPKÖZTÁRSASÁG <r ^ SZABADALMI LEÍRÁS ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL 149.979 SZÁM RE—325. ALAPSZÁM Nemzetközi osztály: C—07—c4 Magyar osztály: 12—0—25 SZOLGÁLATI TALÁLMÁNY Eljárás 1,2-diamino-ciklohexánnak és származékainak előállítására RE ANAL Finomvegyszergyár, Budapest Feltaláló: Zilahy Ferenc vegyészmérnök, Budapest A bejelentés napja: 1960. december 30. Az 1,2-diatmino-ciklohexán-származékok az utóbbi időben egyre fokozódó jelentőséggel bíró vegyszerek. Az 1,2-diamino-eiklohexán előállítására több eljárás ismeretes, így az 1,2-dinitrociklohexán katalitikus redukciója (Houben—Weyl: Die Methoden der organischen Chemie XI/1) cseppfolyós ammóniában, amely készülék szempontjából igen nehezen megoldható eljárás. Ismeretes továbbá a hexahidroanti'anilsavarriid Hofímann-féle lebontása, amely nem tekinthető ipari eljárásnak. A fenti eljárások további hátránya, hogy már a kiindulási anyagok is nehezen hozzáférhetők és drágák (pl. az 1,2-dmitrociiklohexán). Egy harmadik eljárás benzimidazolonból hidrálással állítja elő a kívánt végterméket, azonban az azóta elvégzett kísérletek szerint ez a módszer nem vezet eikerre. A tiszta anyag előállítása különösen akkor nagyon jelentős, ha olyan termékeket állítunk elő, amelyek az analitikában kerülnek felhasználásra. Azt találtuk, hogy az eddig ismert módszereknél lényegesen egyszerűbb eljárással, jó kitermeléssel üzemileg megbízható módon és olcsón állíthatunk elő, az analitikai követelményeknek további tisztítás nélkül is megfelelő 1,2-díaimino-ciklohexánt, illetve annak savakkal képzett sóit vagy teitraeceteav származékát, ha 2-amino-ciklohexaool kénsavval képezett félészterét ammóniával reagáltatjuk, majd a reakcióban keletkezett l,2-diaiminiO-ciklohexán-szulfá:t9t kívánt esetben a szabad bázissá és/vagy más sóvá, és/vagy iTionoklórecetsavval reagáltatva 1,2-diamino-ciklohexán-tetraecetsaivvá alakítjuk. Eljárásunk kiindulási anyagát 2-amino-ciklohexan ólból ismert módon állíthatjuk elő (lásd Journ. Am. Chern. Soc. 74, 3007). A reakcióegyenlet a következő: + BH, ^ .H2 S0 4 A félésztert előnyösen valamely oldószerben (pl. vízben vagy szerves oldószerben, pl. alkoholban) reagáltatjuk ammóniával. Az aminálási reakció sebessége szempontjából előnyösnek találtuk, ha a reakció hőmérséklete 100—180 C°, különösen 120—140 C°. A reakciót előnyösen zárt rendszerben, nyomás alatt végezzük el, a fellépő nyomás az alkalmazott hőmérséklettől ás a készülék méreteitől függően 20—30 atmoszféráig emelkedhet. Eljárásunk foganatosításakor ajánlatos az aminálási reakció alatt a reakcióéi egyet mozgásban
