149843. lajstromszámú szabadalom • Eljárás benzimidazolszármazékok előállítására

Megjelent: 1962. november 30. MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG <p N> SZABADALMI LEÍRÁS ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL 149.843 SZÄM ME—465. ALAPSZÁM Nemzetközi osztály: C—07—d2 Magyar osztály: 12—p—6—1° Eljárás benzimidazolszármazékok előállítására Merck & Co. Inc. cég, Rahway, New Jersey (USA) Feltalálók: Sarett Lewis Hastings vegyész, Princeton, New Jersey (USA), Brown Horace Dean vegyész, Plainfield, New Jersey (USA) A bejelentés napja: 1961. február 21. USA-beli elsőbbsége: 1960. március 17. A találmány eljárás a helmintiázis gyógykezelésére szolgáló, új 1-acil-benziimidazoloknak, mégpedig a 2-helyzetben nitrogén- és kéntartalmú heterociklusos gyökkel helyettesített l-acil4>enzimidazoloknak a megfelelő acilezetlen benzimidazolokból történő előállítására. A helmintiázist az állati szervezet, különösen a gyomor-bélrendszer különféle parazitaférgekkel való fertőzöttsége okozza. Ez igen elterjedt és komoly betegség; a kezelésre és megelőzésre eddig rendelkezésre álló módszereik nern teljesen kielégítőek. A találmány olyan helyettesített 1-acílbenzimidazol származékok előállítását teszi lehetővé, 'melyekkel a helmintiázis hatásosan kezelhető és amelyek mentesek az ismert anthelmintikumok számos kellemetlen sajátosságától. A találmány alapját az a felismerés képezi, hogy azok a benzimidazol származékok, melyek a benzimidazolgyűrű 1-helyzetében acil-gyökkel, a 2-helyzetben pedig nitrogén- és kéntartalmú heterociklusos gyökkel vannak helyettesítve, jelentős féregűző hatással rendelkeznek és jó eredménnyel alkalmazhatók a helmintiázis gyógykezelésére és/vagy megelőzésére. Különösen alkalmazhatók az l-helyzetben acil^gyököt és a 2-helyzetben 5-tagú nitrogén- és kéntartalmú heterociklusos-gyököt tartalmazó benzimidazoloik. A találmány szerinti eljárással előállításra kerülő új vegyületek az alábbi (I) általános szerkezeti képlettel szemlétethetők: ahol R valamely 5-tagú, nitrogén- és kéntartalmú heterociklusos gyök, Rj szénhidrogén-gyök, mint pl.: alkil-, aril- vagy aralkil-csoport. A találmány szerinti eljárással előállított új vegyületek esetében az imidazol^gyűrű szénatomjához kapcsolódó 5-tagú heterociklusos-gyök (a fenti képletben R), a tiazolil-, izotiazolil- vagy tiadiazolil-gyök lehet. Ha R tiazolil- vagy izotiazolilcsoport, a heterociklusos gyűrű 3 szénatomja közül bármelyikénél kapcsolódhat a benzimidazolgyűrűhöz, ahogyan azt az alábbi rész-képletben a szaggatott vonal jelöli: S ; N*.