149739. lajstromszámú szabadalom • Eljárás gyógyhatású tiadiazin származék előállítására

Megjelent: 1962. november 30. MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG •4P" N> SZABADALMI LEÍRÁS Nemzetközi osztály: C 07 d2 ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL 149.739 SZÁM Cl—328. ALAPSZÁM Magyar osztály: 12p 6—10 SZOLGALATI TALÁLMÁNY Eljárás gyógyhatású tiadiazin származékok előállítására CHINOIN Gyógyszer- és Vegyészeti Termékek Gyára, Budapest Feltalálók: Dr. Földi Zoltán vegyészmérnök, Heidt Jánosné (Lányi Dorottya) vegyésztechnikus és König Rezső vegyészmérnök, mindhárman Budapesten » A bejelentés napja: 1959. október 1. Azt találtuk, hogy 6-klór-7-szulfamil—benzo-dihidro-l,2,4-tiadiazin-l,l-dioxid igen előnyösen állítható elő olyképpen, hogy a 148 398, valamint a 149 373 lajstromszámú magyar szabadalmakban isin értetett C10H14N5CIS2O4 képletnek 'megfelelő összetételű vegyületet 2,4-diszulfonamidű-5--klóranilinnal, melyből célszerűen 3 molekulát alkalmazunk, hozzuk reakcióba, mimellett a közeg célszerűen víz, vagy víz-ezervesoldószer elegy és a reakció hőfoka célszerűen 84)—110 C°. Vízszervesoldószer elegy lehet pl. víz-4-matanol, vagy víz+etanol. Eljárhatunk úgy is, hogy a C10HÍ4N5CIS2O4 képletnek megfelelő összetételű vegyületet a reakcióelegyből való elkülönítés nélkül hozzuk reakcióba 2,4-diszulfonamido^5-klór-anilinnal. A találmány szerinti eljárás előnyei, hogy egyszerű berendezésben kényelmes munkamóddal végrehajtható, és rendkívül kiváló termelési hányadban és nagy, szépen fejlett kristályokban nagy tisztasági fokú terméket szolgáltat. Az eljárás további részletei a példákban találhatók: Példák: 1. 1,85 g-ot (0,5 centimol) a, CioH^NsClSaOA ósszegképletű vegyületből (bomláspont: 227—228 C°) és 4,28 g (1,5 centimol) 2,4-diszulfonamido-5-klór-anilint 35 ml vízzel 3 órán át visszafolyó hűtő alatt forralunk. A reakcióelegy .mindvégig szuszpenzió marad, de a kiindulási anyagok kristályai nagy, üvegszerű, jól fejlett kristályokká alakulnak át. Néhány órai állás után a kristályokat szívószűrőre visszük, vízzel mossuk és megszárítjuk. A nyert termék (súlya 5,58 g) a 6-klór-7-szulfaimilaimido^be,nzo-3,4-dihidro-l,2,4-tiadiazin-l,l-dioxid, melynek o. p.-ja 265—266 C° (majdnem színtelen ömledék). 2. 28,5 g 2,4-diszulfonai

mido-5-klór-anilint és 14 g hexaimetíléntetramint 140 ml vízzel visszafolyó hűtő alatt, keverés közben, báróim órán át forralunk. Ezután a íreakcióelegyhez 85,5 g 2,4-diszulfonamido^5-klór-anilint és 550 ml vizet adunk és további keverés közben 3 órán át visszafolyó hűtő alatt forraljuk. Lehűlés és néhány órai állás után a kristályokat elkülönítjük, vízzel mossuk és szárítjuk. 112 g 6-klór-7-szulfonamido-benzo-3,4,-dihidro-l,2,4-tiadiazin-l,l-dioxidot kapunk, mely 266 C° körül olvad. A példákban megadott olvadáspontok nem korrigált értékek. Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás gyógyhatású tiadiazin-származék előállítására, azzal jellemezve, hogy a 148 938, valamint a 149 373 lajstromszámú magyar szabadalmakban ismertetett C10H14N5CIS2O4 képletnek megfelelő összetételű vegyületet 2,4-diszulfon-