149712. lajstromszámú szabadalom • Eljárás az 5, 7-dibróm-8-oxikinolin új észtereinek előállítására

Megjelent: 1962. július 31. MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL 149.712. SZÁM 12. p. 1—5. OSZTÁLY — SA—1339. ALAPSZÁM Eljárás az 5,7-dibróm-8-oxikinolin új észtereinek előállítására \ SANDOZ A. G. cég, Basel (Svájc) Feltalálók: Dr. Renz Jany vegyész, dr. Bourquin Jean-Pierre vegyész és dr. Schenker Erhard vegyész, mindhárman Basel A bejelentés napja: 1961. március 28. Svájci elsőbbsége: 1960. március 29. Azt találtuk, hogy az 5,7-dibróm-8-oxikinolinnak; az alábbi (I) általános képlettel jellemezhető új észtereihez juthatunk (I) — e képletben R hidrogénatomot, halogénatornot vagy nitro-csoportot jelenthet — ha az 5,7-dibróm-8-oxikinolint az előállítani kívánt terméknek megfelelő savanhidriddel, savkloriddal vagy ezek elegyeivel reagáltatjuk. A találmány szerinti eljárás kivitele pl. oly módon történhet, hogy az 5,7-dibróm-8-oxikinoiint valamely katalitikus hatású adalék, mint pl. tömény kénsav vagy piridin jelenlétében, valamely savanhidriddel magasabb hőmérsékletre1

, előnyösen 130—160 C°-ra hevítjük. A reakcióelegyet ezután közvetlenül, vagy pedig az acilezőszer feleslegének ledesztillálása után, jégre öntjük. Leszívatás és vízzel történő utánamosás útján kapjuk meg a megfelelő észtert. Abban az esetben, ha az 5,7-dibróm-8-oxikinolin acilezésére savkloridot vagy savkloridfoól és savanhidridből álló elegyet használunk acelezőszerké-nt, akkor a reakciót oly módon folytathatjuk le, hogy az 5,7-dibróm-8-oxiki.nolint az acilhalogeniddel együtt valamely, a reakció szempontjából közömbös szerves oldószerben, pl. benzolban, tolu ólban, xilolban, metilénkloridban, etilénkloridban, széntetrakloridban és piridinben vagy trieíilaminban vagy dimetilanilinban oldjuk vagy szuszpendáljuk. A kapott oldatot ill. keveréket szobahőmérsékleten vagy felemelt hőmérsékleten, előnyösen az alkalmazott oldószer forrpont]ának megfelelő hőfokon keverjük. Végül a képződött észtert ismert módszerekkel elkülönítjük és tisztítjuk: • A találmány szerinti eljárással előállított, eddig ismeretlen 5,7-dibrőm-8-oxikinolin-észterek szilárd halmazállapotú bázisok. Ezek a vegyületek gyógyászatilag hasznosítható farmakodinamikai tulajdonságokkal rendelkeznek: megnövelt hatásosságot mutatnak a patogén gombákkal és egyéb kórokozókkal szemben. így ezeket az új vegyületeket fertőtlenítőszerekként lehet felhasználni. Közbenső termékekként is alkalmazhatók további fungicid hatású anyagok, és egyéb gyógyszerek előállítására. A találmány szerinti eljárás "gyakorlati kiviteli módjait közelebbről az alábbi példák szemléltetik. E példákban az olvadáspont-adatok Celsiusfokokban megadott korrigálatlan értékek. 1. példa: 5,7-dibróm-8-ben7oxikinolin. 60,6 g 5,7-dibróm-8-oxikinolin (op. 195—197°), 16,0 g piridinnel és 420 ml xilol!al készített szuszpenziójához szobahőmérsékleten, keverés közben 29,4 g benzoilkloridot (fp. 194—196°) csepegtetünk. Az elegyet ezután 140° fürdőhőmérséklet mellett,