149607. lajstromszámú szabadalom • Eljárás spirociklusos poliketonok előállítására

Megjelent: 1962. szeptember 30. MAG YAK N EP KÖZTAKSAbAG SZABADALMI LEÍRÁS ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL 149.607. SZÁM 12. q. 14 — 31. OSZTÁLY — HO — 848. ALAPSZÁM Eljárás spirociklusos poliketonok előállítá sara F. Hoífmann-La Koche et Co. Aktiengesellschaft cég, Basel (Svájc). Feltalálók: Brossi Arnold, Riehen (Svájc), Gerecke Max, Basel (Svájc), Kyburz Emilio, Riehen (Svájc) A bejelentés napja: 1960. június 25. Svájci elsőbbsége: 1959. november 25. Ez a találmány spirociklusos poliketonok előállítására szolgáló eljárás. Különösen alkalmas az ? 1 f 2 f5 |T >j/.t

4>C-C H s

'1 / X / T\ 7 A 1/ \6

' V / \y \o/ \CH___ (Mg/ «4. V általános képletű spirociklusos triketonok előállítására, amelyben R17

R,, R

a

, R

4

hidrogént, egy alkil-, alkoxi-, hidroxi-csoportot vagy halogént jelent, az R5

pedig hidrogénnek vagy egy rövidebb alkilcsoportnak felel meg. Az eljárás alkalmas továbbá a ketonok enolétereinek és enolésztereinek előállítására is. A találmány szerinti eljárás jellemzője, hogy egy R. 0 I «• 1 0 0O0R.. «>-YY\/ általános képletű 2-karbalkoxi-kumarar.-3-on-t, — ahol Rj—R4

jelentése ugyanaz, mint fent és R

8 egy rövidebb alkilcsoportot jelent, — egy \fl Q CH CH \ általános képletű alkenil-metil-ketonnal, — ahol R5

jelentése ugyanaz, mint fent, — additional tatunk, a keletkezett terméket ciklizáljuk és az így képződött (I) általános képletű spirociklusos poliketont adott esetben az ismert módon a megfelelő enoléterré vagy enolészterré alakítjuk át. A fenti képletekben az alkilcsoportokon elsősorban rövidebb alkilcsoportokat értünk, amilyen a metil-, etil-, propil-, izopropil-, butil- vagy izobutil- vagy egyenes, illetve elágazó hexilcsoportot. Az alkoxicsoportok jelenthetnek pl. metoxit, etoxit, propoxit vagy butoxit. A halogén lehet fluor, klór, bróm vagy jód. A kiindulási anyagnak felhasznált (II) általános képletű 2-karbalkoxi-kumaran-3-on részben ismert vegyületekből képződik, amelyeket ismert eljárások szerint állíthatunk elő. Az egyik ilyen eljárás pl. abból áll, hogy szalicilsavat vagy a szubsztituált szalicil savnak megfelelő aromás gyűrűt, pl. a 2-hidroxi-4,6-dimetoxi-benzoesavat, 2-hidroxi-3-metil-4,6-dimetoxi-benzoesavat, 2-hidroxi-3-klór-4,6-dimetoxi-benzoesavat, 2-hidroxi-3,5-diklór-4,6-dimetoxi-benzoesavat, 2-hidroxi-3,6-dimetil-4-metoxi-benzoesavat először észterezzük, maid lúgos kondenzálószer jelen-