149361. lajstromszámú szabadalom • Eljárás a gyűrűben helyettesített új fenoxiecetsav-származékok előállítására, valamint e vegyületeket tartalmazó növényirtószerek

Megjelent: 1962. április 30. MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG •0 •"»> SZABADALMI LEÍRÁS ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL 149.361. SZÁM 45. 1. OSZTÁLY — UI-53. ALAPSZÁM Eljárás a gyűrűben helyettesített új fenoxiecetsav-származékok előállítására valamint e vegyületeket tartalmazó növényirtószerek Société des Usines Chimiques Bhone-Poulenc cég, Paris (Franciaország) Feltalálók: Metivier Jean vegyészmérnök, Arpajon (Seine-et-Oise) és Guivier Hubert vegyészmérnök, Lyon (Rhone). A bejelentés napja: 1960. július 27. Franciaországi elsőbbsége: 1959. július 28. A találmány tárgyát az alábbi (1) általános képletű új fenoxiecetsav-származékoknak R, \= ^—O—CH2

valamint ezek sóinak és kvaternér ammóniumszármazékainak az előállítására szolgáló eljárás, továbbá az e vegyületeket tartalmazó növényirtószerek képezik. A fenti képletben X halogénatomot képvisel, az Rí és R2 azonos vagy különböző jelentésűek lehetnek, mégpedig jelenthetnek hidrogén- vagy halogénatomot, vagy pedig formilgyököt vagy rövidszénláncú, vagyis legfeljebb 3 szénatomos szénhidrogén-láncot tartalmazó alkil-, oxialkilvagy alkoxi-metil-gyököt, végül R3 és R4 szintén azonos vagy különböző jelentésűek lehetnek, mégpedig rövidszénláncú alkilgyököt jelenthetnek, képezhetnek azonban a nitrogénatommal egy heterociklusos gyököt, mint pl. piperidino-, morfolino-, pirrolidino- stb. gyököt is. Az (I) általános képletű új származékok előállítása a találmány értelmében oly módon történhet, hogy valamely alábbi (II) általános képletű fenoxiacetamidot R'2 \ / -CONH—CH2

—N R3 (I) NR

4 replő Rí és R2 gyökökkel azonos gyököket, ill. atomokat, vagy pedig olyan csoportokat jelentenek, amelyek. könnyen átalakíthatók az R1 és R2 gyökökké, ill. atomokká — formaldehiddel és valamely alábbi (III) általános képletű szekundér aminnal kondenzáltatunk: HN R3 R4 (III) X-y-I_CH2

—CONH2 (II) — ahol X halogénatomot képvisel, R'j és R'2 pedig vagy a fentebbi (I) általános képletben szeahol R3 és R4

jeleintése megegyezik a fentebbi meghatározás szerintivel. E kondenzáció lefolytatása céljából a reagáltatandó vegyületeket 30 C° és 150 C° közötti hőmérsékletre hevítjük, előnyösen vizes vagy szerves oldószeres, pl. etanolos, toluolos vagy tetrahidrofurános közegben. Az ily módon előállított új származékokat a szokásos módszerekkel átalakíthatjuk savakkal képezett addíciós sóikká vagy kvaternér ammóniumszármazékaikká is. A találmány szerinti eljárással előállítható új fenoxiecetsavszármazékok a gyakorlatban jól hasznosítható növényirtó tulajdonságokat mutatnak. Ezek az új származékok a növényirtó hatás kifejtésére alkalmas bármely fizikai alakban alkal-